溫德米爾夫人的扇子》，之後不久是被禁演的《莎樂美》。人們一般認為《莎樂美》和《誠實的重要性》是王爾德最好的劇本，但這不等於說他的其他劇本都像人們有時所說的那樣是可以忽略不計的模仿之作。

王爾德靠自己的劇本和小說終於得到了他實現年輕時就立下的〃偉大的野心〃的條件，那就是他現在每年可得到8000英鎊的收入，當然這是他付出超人的辛勞換來的。在一個個人所得稅可以忽略不計，物品和服務業都很廉價的時代，他的這筆收入足以讓他實現任何野心勃勃的計劃。然而，王爾德沒錢時有野心，而現在有錢了，他卻沒什麼野心了，只是如流水般把錢花在一個蘇格蘭侯爵夫人的小兒子身上，而他報答王爾德的，則是先把王爾德推向法庭，並進而送他到監獄做了兩年苦役。就這樣，王爾德眼看著別人一步步把自己從快樂的天堂推向悲哀的深淵。他不但因此毀滅了自己和家庭，而且還徹底背叛了他一再聲稱是他在世上的最愛的〃藝術〃；就這樣，他讓英國的庸人們獲得了勝利，使他們對藝術的仇恨得到了極度的強化。也可以說，是王爾德無意中幫助延續了整個英國的野蠻狀態。

王爾德說過：〃我的一生有兩大關鍵點，一是我父親把我送進牛津大學，一是社會把我送進監獄。〃這話是對的。牛津大學培養了他唯美的人生觀、藝術觀，監獄則改變了他的人生觀。王爾德的生活態度一直是享樂主義、感官主義的，如他自己所說，他把世間所能享受到的快樂，差不多都享受到了，把地球上所有快樂的果子，也都吃到了，而且他還想盡種種辦法創造出來種種人工的快樂，與俊美的青年相伴，可以說就是他創造出來的一種快樂，也是他最受時人詬病的原因。他在自己身邊聚攏了一大群與他地位、趣味相

當的青年，日夜宴樂，過著奢侈、放縱的生活，因而被維多利亞時代的衛道士指責為同性戀者的領袖，道德敗壞者。　但王爾德一直認為自己藝術上的巨大成就能使自己免受道德、法律的束縛，因而多次為自己的行為公開辯護，說自己哪怕是同性戀，也是為了追求實現美的方式。王爾德的入獄，是與他同社會、道德的這種對立分不開的。

直接導致王爾德入獄的，是他與道格拉斯也可稱為他的同性戀夥伴的關係。王爾德與道格拉斯是在牛津大學時就認識的。道格拉斯是王爾德的崇拜者，出校後兩人即結成形影不離的好友。王爾德是一個花錢如流水的人，不論食物、衣服、裝飾品，他都是買最豪華的，而各種娛樂場所則是他的樂園。道格拉斯是昆斯伯裡侯爵的兒子，也是一位花花公子，兩人在一起可謂是志趣相投，珠聯璧合。據道格拉斯在《王爾德與我》中回憶，自1892至1895年間，他和王爾德只吃飯就用去了5000英鎊，即每星期平均40英鎊，每日如吃三餐，則每餐為2英鎊，即使與當時倫敦上流社會的生活水平相比，這也是極奢侈的了。而且，照道格拉斯的說法，王爾德有從午後4時飲至凌晨3時也不會醉的酒量，這樣，時時陪伴他的道格拉斯的身體健康狀況自然引起了侯爵的注意，於是他就寫了一封信叫兒子離開王爾德，回到家裡來。但道格拉斯回了一封侮辱性的信，拒絕了父親，於是侯爵就以〃有傷風化罪〃把王爾德送上法庭，但罪名並不成立，一向以法律和公正的審判而自豪的英國司法界極不情願但又無可奈何地宣判王爾德無罪。倫敦上流社會鬱積在心頭的仇恨沒有平息，維多利亞時代為眼睜睜看著懲罰這個幽靈似人物的機會從自己身邊滑過而黯然神傷。事情如果就這樣結束了，王爾德以後的生活可能就是另外一個樣子了，不幸的是，他的那個俊美的密友道格拉斯因為仇恨自己父親，因為一心想把自己父親送進監獄，就極力慫恿王爾德以〃誹謗罪〃反控他父親。而自以為清白無辜的王爾德竟然鬼迷心竅，以為他一向反對的社會、法律會為他這個〃浪子〃、〃逆子〃洗雪恥辱，正名於天下。於是，他就像一個希臘悲劇中的英雄那樣，以自我犧牲的精神悲壯前行，迎接那必然不幸的命運，接受那身敗名裂的下場。

剛才還在為王爾德沒被判罪而傷心的法律和社會見王爾德又自己投上門來，禁不住欣喜若狂。再次審判從一開始就對王爾德不利。清教徒式的維多利亞時代的道德、法律歷來對違反自然的行為厭惡，所以，陪審團和法官在這次審判一開始就帶有某種信徒般的狂熱欲置王爾德於死地。在法庭上，王爾德的生活、作品，尤其是他寫給道格拉斯的帶有親暱字眼的信，都成了他有傷風化的罪證。儘管王爾德大罵法官和陪審團是〃畜生加文盲〃，但最終這場判決仍以他的兩年苦役為結束。於是，王爾德由快