樂的極頂一跌而至地獄，由〃快樂王子〃一跌而成〃悲哀王子〃。對王爾德來說，兩年牢獄生活無異於一場漫長的噩夢，猶如〃在地獄中過的一夜〃。以唯美派的使者自居，以富於教養而自傲的王爾德，曾像一隻沉溺於社會各種享樂之中的極樂鳥的王爾德，這次卻要每天把粗麻分細（監獄懲罰犯人的一種手段），成了再也張不開翅膀、連最低賤的果子都吃不到的悲哀的化身了。對王爾德來說，監獄不是新生活的開始，更不是請求社會寬恕的懺悔之所，監獄只是詩人被生活完全拋棄的見證。原先的叛逆者如今變成了在悲哀的泥淖中掙扎的絕望者。更讓王爾德難以相信的是，當他終日在獄中以淚洗面時，罪魁禍首的道格拉斯卻仍在逍遙自在地吃著享樂的果子，並想利用與王爾德的關係大撈一把。完全孤獨的王爾德渴望重新確立自己與世界的聯絡，而能讓他建立這種聯絡的只有悲哀。悲哀帶給他生命藝術上又一次認識的飛躍，成為他把握生命的新的極端方式。悲哀成就了他作為〃人〃的價值。他認為，人生的重大意義就隱藏在悲哀之中，人們可以因為悲哀而感到一種快樂，於是，他高唱〃悲哀地享樂〃。在王爾德看來，兩年牢獄生活是極大的恥辱