大島之間的試探性談話是瞞著日本駐柏林大使東鄉茂德的，因為東鄉茂德是以反對日本和第三帝國進一步密切關係而聞名的。大島以大使館武官的身份向東京參謀本部寫了報告，1938年6月，他被告知說，他們贊成德日之間進一步密切合作的總的想法，特別是考慮到蘇聯。

到了1938年7月，會談已取得很大進展，使得裡賓特洛甫已能草擬出一項三國防禦條約的基礎綱要，有了這項條約，任何締約國受到別國的威脅時，就可以在政治上和經濟上互相支援，在遭到進攻時，則可以提供軍事援助。大島又把討論的情況告訴了笠原幸雄中將。笠原是一位參謀官，被派到柏林，表面上是為了學習語言，實在的目的是讓他最終成為駐柏林的武官。大島派笠原攜帶德國的建議乘飛機回日本（使用這種交通工具是為了防止走漏訊息）。笠原在1938年8月初抵達東京，把德國的建議交給了他的參謀本部上司們。他們報告了外相，外相看來是把這樁事情提交給了核心內閣，核心內閣是由首相（近衛親王）、外相（宇垣將軍）、藏相（池田成彬），陸相（板垣將軍）和海相（米內海軍上將）所組成。五相會議同意討論應繼續進行下去，並應當要求德國政府提出一項正式建議。8月底，大島接到電報，通知他這一決定。他同時還得到指示，要他注意應把蘇聯當作這項擬議中的公約的主要打擊目標，其他國家則只能是次要的目標，條約的性質應純粹是防禦性的。笠原在1938年9月20日左右返抵柏林，當即向大島說明了日本政府的立場。

與此同時，大約在8月中旬，日本駐柏林大使館一等秘書昌谷在獲悉裡賓特洛甫…大島會談和笠原去東京的任務後，就向東鄉報告了這些情況，東鄉隨即打電報給東京，建議中止這一預備性談判。他爭辯說，日本不可能用這種辦法來解決中國事變，它很可能會發現自己捲入了一場歐洲戰爭。8月底他收到一個答覆，告訴他已決定繼續進行會談；於是他又向國內發了第二個規勸的報告。接著他收到了宇垣發來的一封答覆電報，要求他同意從柏林調任莫斯科。東鄉表示反對，但是第二封措詞更為嚴厲的電報使他毫無選擇餘地，只好同意。他在10月15日接到任命他為日本駐莫斯科大使的命令，並在27日離開柏林，大島就接替他擔任了大使職務。

大島繼續與裡賓特洛甫和德國外交部條約司司長高斯進行討論，在1938年10月27日以前，德國人提出了一項條約草案，正式遞交東京。這時，宇垣已於9月26日辭職。近衛自己兼管外交事務一個月，然後選任有田八郎為新外相。在11月11日的一次核心內閣會議上考慮了這個條約草案。有田打電報給大島說，大家同意締結這樣一項條約的設想，也考慮到它很可能會有助於日本將中國事變早日結束，增強它對蘇聯的軍事地位，並在總的方面改善它在世界上的外交地位。有田說，德國的草案正在研究之中，一俟逐條條款決定後，大島就可收到一份具體的反建議。

板垣在國際軍事法庭上的證詞中說，他曾極力主張迅速締結這項公約。他所抱的希望是，如果這件事在中國人失去漢口後不久就實現的話，那就會使中國人失去獲得外國援助的希望，從而使他們接受日本的媾和條件。但是日本內閣內部的意見分歧使得板垣的希望無法實現，這些意見分歧一直持續到德國人對於日本人的拖延不決和吹毛求疵感到不耐煩，因而最後終於拋開日本，去同蘇聯作成那樁臭名遠揚的1939年8月23日的交易。在這裡。考慮一下日本統治集團內部的以及日本同它的未來盟國之間的意見分歧的性質，也許是適當的。

日本政府內部的爭論，主要並不是針對這項現實的公約本身的，大島和白鳥兩人的證詞都清楚表明，早在談判的初期，已經就公約的措詞達成了實際上的協議。在日本統治集團各派之間以及在日本與其設想的盟國之間，所爭論的關鍵性問題是這項公約對日本來說，是否應當僅僅反對蘇聯一國，還是應當也反對其他國家。東京一致的意見是，它應當針對蘇聯；自從1932年以來就主張日蘇達成協議的東鄉，這時卻成了無人理睬其呼聲的孤獨者。然而，日本是否應該作出同民主國家戰爭的任何承諾，這一問題在東京引起了激烈的爭論。那些贊成這樣做的人極力主張，可以利用它來使得民主國家放棄它們敵視日本的對華政策的態度，從而迫使重慶的中國國民政府屈服。這種論點顯然對近衛、有田以及板垣有很大的影響。但也存在著強烈的反對意見。事情正在變得十分明顯，德國和義大利的獨裁者們打算繼續執行他們在歐洲的領土擴張政策，即使這會使他們陷入同英法兩