杜月笙財勢絕倫，炙手可熱，事業絢爛斑燦，登峰造極的時期，他由於精神和體力的關係，對於事務之繁劇，酬酢的忙碌，感到負荷沉重，心情難免煩躁。他每每會回憶二十歲左右，那一段平凡而輕鬆的短暫時光。他並不諱言，當他二度赴滬，成了潘源盛的店員，他確已心滿意足。吃得飽，穿得暖，袋袋裡總有些銅板制錢叮噹響，比起兒時的蹇滯，少年的狼狽，相距何啻天淵之別。頭腦單純，見聞不廣的杜月笙，當時竟想不起來，人生除了眼前的安定生活以外，復有何求？

他曾追憶的說：實在是因為小時候苦難的日子過得太多，太慘了，驚弓之鳥，聞弦心悸。一旦安定下來，卻還在戰戰兢兢，惴惴不安，就怕災禍突又臨到他的頭上，再叫他去過那種觳觫戰慄，腹如雷鳴的日子。有時候夜裡睡得正熟，猛然間會一驚而起，心裡突突的跳，怔怔忡忡的呆坐著，彷佛會有誰要把他從這安謐的環境中拉走。無緣無故的心慌了一陣，慢慢的定下心來，仔細想時，這豈不是天下本無事，庸人自擾之嗎？但是過了很久，依然不能重新睡去，他便暗暗的立下心願，他要加倍努力，以求確保這一段美好的時光。

倘使他能始終保持這種心情，和王國生合作，小心翼翼，謹慎將事，惟以衣食粗安為已足。那麼，上海灘也許會多一個成功的水菓商，但卻永遠不會出現一位翻手如雲覆手雨，忠肝義膽，叱吒風雲的杜月笙了。

然而大上海是一個多姿多采，波譎詭秘的花花世界，一口青紅皂白，五花八門的大染缸，處處充滿誘惑，處處洋溢罪惡，這中西並存，五方雜處的洪爐，正在急劇的進行溶化與混合。超速的發展與瞬息萬狀的複雜環境，逼著置身上海的人，為了應變而促成自己本身的變化，大上海要鑄造一批嶄新的人物。

在這大時代的洪爐中，鍊鐵成鋼，自有其艱辛痛苦的歷程，如欲成就更大，必須忍受煎熬最久，千錘百煉，磨磚成鏡，庶幾可算大上海的產兒。杜月笙開始在上海定居，除了好高逞強的年青人血性，他等於是一張白紙，他從浦東鄉下進入上海城，沒有讀完一本書，也認不識幾個大字，明善惡，辨是非，確非他的能力之所及。他魂牽夢縈，朝思暮想，一心要保有安定與平靜的環境，但是一經受到誘惑，他便在渾渾噩噩中沖毀了內心的堤防。

起先是結交了一些年齡彷佛的小朋友，他和他們處得很好。因為愛重朋友不但是月笙的天性；抑且由他幼失怙恃，感情飢渴，他亟於獲得人間的溫暖，這使他抱定以仁義行事，以忠恕持躬的一貫主張，而把友情看得比生命更重。於是使每一個和他交結的人；都能對他推心置腹，當作知己。

這些鄰舍街坊，水菓市場的同行，有的世居滬上，有的來自鄉間。他們都比較純潔天真，玩不成什麼花樣。杜月笙和他們相處，反倒顯得遠比他們成熟。因為曾經受過苦難的磨練，同時又當過高橋一批浮浪子弟的首領，他富於機智，判斷力強，而且一腔正氣，公平無私小朋友們偶然發生了糾紛，他有本領剖析曲直，以理服人，不論化費多少唇舌與力氣，只要是他管上了的事，他都非把事情擺平不可。他那種鍥而不捨的精神，和熱誠正直的態度，足以化干戈為玉帛，使兩個打得頭破血流的仇人，變成朋友。

從此他在小朋友間嶄露頭角，脫穎而出，他受到小朋友的愛戴，成年人的推重，小朋友們尊稱他為「月笙哥」，「請月笙哥評評理看」，成為解決糾紛的最佳途徑。他的聲譽逐漸在法租界八仙橋一帶展開，就當年的地勢而言，那一帶恰好是大上海的心臟部

杜月笙和大上海是跡不可分的，他和後來巍然矗立的上海市，同樣的從低卑的一角一步升高到九霄雲裡。當外灘一帶的摩天高樓，一記記的在打樁，杜月笙也在一天天的站定腳根。他和大上海同時成長，同時屹立，幾乎也可以說是同其命運。

環境漸次的優裕，聲望迅速的在提高，杜月笙大可以在八仙橋做個富足的商人，公平的紳士，那樣他個人也許會過得更舒服，更幸福，但是他早年實在缺少「英雄造時勢」的魄力，他經不起罪惡的誘惑，巨大的洪爐把他捲進去了。

幾個年紀較大的同行，自詡是嫖賭兩道中的斲輪高手，經常在月笙面前大談其嫖經和賭經。逗引得這個血氣方剛的大孩子心癢難搔，食指大動。起先他還能把持得住，自己警告自己，到那種地方去，幹不出好事來。萬一搞不好，身敗名裂，眼面前的飯碗，可能又要敲掉。

但是有一次，竟然有人向他挑釁，他們存心拖人下水，想起勸將不如激將：

「喂，杜月笙，你要是有種，跟我們一道白