相去！倘使你能過賭檔不下注，看見姑娘不動心，那才算你狠！」

當時他心想，這算得了什麼呢？去就去！一方面開開眼界一方面測度一下自己是否真有志氣？果若不下注不動心的話，趁此機會，以後還可以堵住他們的嘴，叫他們死了心，杜月笙決不同流合汙。

於是，他坦然的跟著他們去了，其結果，是罪惡吞噬了他。杜月笙不但下了注，而且賭興越來越豪；不但動了心，甚至沉迷越來越深，他由於走馬章臺，浪跡平康，險乎送了他的性命。

入青幫成了「悟」字輩

杜月笙在上海，可以說事事都由最低層往最高峰爬心智，交遊，財富事業，名譽地位莫不如此，即使是他一生的兩大嗜好，也一概皆然

上海的賭窟，首推豪華奢麗的俱樂部，次屬固定地址的中型總會，等而下之，是幽僻角落臨時擺設的賭棚，以及流動行質隨遇而安的賭攤。

杜月笙先從蹲在馬路邊的賭攤上賭起，擲骰子，押單雙，賭法單調，輸贏太小，他覺得不過癮，又鑽進賭棚去呼么喝六，推牌九，搓麻將，有一度他還迷於三十四門押其一中了獲利三十倍的花會。他自制錢銅板，賭到角子銀洋。戰前他事業最興盛的時期，家裡每日設局，一場輸贏，高達三五十萬。

至於冶遊，上海的堂子分三等，長三，么二，最低階的是花煙間。二十歲的杜月笙，不敢上長三書寓，也逛不起么二堂子，他只有在那些拉客野雞，肉身佈施的花煙間裡流連徘徊。取其價廉，而且便捷，這和他後來在上海花國領袖面前一擲萬金，了無吝色，而每當走馬章臺，叫花子密密層層排隊等著施捨的盛況，豈可同日而語？

小東門的陳世昌，綽號「套籤子福生」，胸無大志，乾的是賭和嫖兩擋營生。所謂套籤子；是一種街頭巷尾小來來的賭博。脫胎於花會，簡單而利便，一隻鐵筒；插卅二枝牌九下尖上方，作籤子狀；或十六枝分纏五四三二一不等的五色絲線鐵籤；莊家賭客，每人各抽五支。賭牌九則配出兩副大牌，比較大小，賭顏色即比較誰的顏色多。業者一手抱籤筒，一手挽竹籃。竹籃裡裝的花生糖果，也可以賭菓品，也可以賭現錢。

「套籤子福生」陳世昌，起先挽籃抱筒，就在小東門，十六浦一帶，沿街兜賣兜賭；為了適應環境的需要，他未能免俗，投身「青幫」。「青幫」僅次於洪門，是我國第二大幫會，歷史已有三百餘年。「青幫」的祖師是羅祖，剏始人為翁、潘、錢三位同門兄弟，都是江淮人。他們分別收徒，立下三堂六部二十四輩，以及十大幫規。

三堂是「翁佑堂」、「潘安堂」、「錢保堂」。六部分別執管引見、傳道、掌簿、用印、司禮、監察各事。二十四輩猶如家族訂定的輩行，計為「羅祖真傳，佛法玄妙，普門開放，萬眾皈依，圓明心理，大通悟學」。民國以前，上海灘上的青幫中人，系以大字輩當家，如張仁奎、高士奎，樊瑾成、王德齡都是大字輩的人物。陳世昌是小腳色，算「通」字輩，而月笙那時候初出茅廬，拜了陳世昌為師，於焉成了青幫中的悟字輩，有人以為堂堂杜月笙，竟會拜陳世昌為師，殊不值得。其實在二十歲的杜月笙心目中，陳世昌就不失為一位象樣的人物了。

自從杜月笙寄情摴蒱，迷戀花叢，他便和陳世昌結了不解緣。陳先生慧眼識人，很看重杜月笙，而杜月笙恰巧也想在陰陽地界找個穩妥的靠山，得力的奧援，免得遇事吃虧上當，於是他們二人一拍即合，由陳先生開香堂，收了杜月笙這個為青幫光前裕後，義節聿昭的門人。十三歲踏進賭棚有一天，即將淪為餓莩的杜月笙，居然結交上朋友了，那時一群遊手好閒的少年，被鎮上人視為野孩子的，他們來和杜月笙攀談，很同情他的際遇，不容於父母家人的頑童，和茫然無所歸依的孤兒，結合在一起，他們成了眾人側目的一群，他們整天在茶館賭棚流連，到手什麼便吃什麼。

儘量避免再上外婆家，月笙從此成為名符其實的流浪兒，和他那些狐群狗黨混在一起，由於海闊天空，無拘無束，他的脾氣與本性漸漸發揮。他好高鶩遠，愛面子，重然諾，慷慨熱情。處事公正無倚。同伴中如果發生爭執，鬧出糾紛，他每能公平合理，片言解決。更令人難以想象的，是這個十多歲的孩子，膽子大得驚人。有一次，在賭棚裡耍錢的大人，開玩笑的想恿他：

「你也來下個注吧？」

下注就下注，他心裡作了決定。可是，錢呢？他到那裡去找下注的錢？活到十一三歲，他彷佛始終不曾跟金錢發生過關係。沒有人會給他錢用，同時，他也沒有嫌錢的本領。這一個難題，困擾