正是二月中旬，入夜後春寒料峭，月明星稀。張生沿著牆角的一株杏花樹攀上牆頭，然後一躍落到隔壁院中。這個文弱書生此時身手竟是如此靈巧。藉著月色，他小心翼翼地找到了鶯鶯的閨房，也不叩門，輕輕推開虛掩著的門就邁了進去。鶯鶯小姐正端坐在梳妝檯前，聽到響動，轉過臉來，見張生頭粘杏花，衣染塵跡，一副狼狽不堪的姿態，臉上卻掛著興奮與欣喜的表情。這一看，原本是讓鶯鶯又憐又愛又喜，卻不料她腦海中一大套閨訓禮教在這時突然冒了出來；因這些內容在平時被灌輸得太多，在這春情湧動的時刻它們居然也佔了上風，這種月夜逾牆偷情的行為當然是閨訓中絕不允許的。她竟也忘了張生的赴約全因自己的一首情詩，居然對張生大加訓誡，端一副威嚴不可凌犯的神態。這一著，真叫張生丈二和尚摸不著頭腦，一下子把他滿腔的熱情凍成了驚愕，讓他羞愧難堪，狼狽地轉身越牆而回。從此，張生感到柔腸寸斷，五內俱焚，幾乎絕了求生的念頭，病倒在床頭，醫藥均無效果。

這邊事情的梗概被紅娘知道了，善良的她深為張生抱不平，