，你們不配與我繼續前行；但我准許你們回到我的國家，帶著我在這裡得到的戰利品，向我的人民通告我們在亞洲的勝利！”那些俘虜被押回海拉斯，他們同時帶走了三百領阿契美尼德的鎧甲，將作為給雅典娜的祭品送到雅典衛城，並帶著如下題字：

“謹獻上從亞洲的阿契美尼德手中俘獲的這些戰利品——來自腓力之子亞歷山大和全海倫尼克人的敬獻，拉刻代蒙人[6]除外。”

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亞歷山大的傷一直沒有痊癒，但他仍然堅持南下，朝著阿契美尼德呂底亞行省的首府薩第斯[7]前進。當地的守軍很快就向亞歷山大投降，使他得到了安置於薩第斯的財寶。接著亞歷山大把矛頭轉向愛奧尼亞[8]的沿海，那裡被阿契美尼德統治的海倫尼克城邦（如以弗所）的人民紛紛推翻當地的寡頭，倒向他們的解放者。亞歷山大給予愛奧尼亞自治權，要他們建立海倫尼克式的民主。

當亞歷山大靠近海港城市米利都的時候，聽說那裡的守軍並不打算投降。於是，他便不得不準備進行圍城之戰。帕曼紐對他說：“陛下，我們從那些流亡到馬其頓的阿契美尼德貴族的口中，聽了幾十年關於他們海軍有多強大的事了；這座城市我們雖然很容易從陸地上攻破，但是他們的海軍一但過來支援，就會變得棘手很多。”

“你的另一個兒子尼卡諾爾[9]，他不是負責我們的艦隊嗎，立即命令他搶先在敵人艦隊到達之前，率戰船佔領這附近港口的小島。掩護我們在陸地上的作戰。”

等到尼卡諾爾佔領了港口，亞歷山大就命令軍隊開始圍攻外城。作戰持續三日，那天中午，四倍於馬其頓艦船數量的阿契美尼德海軍姍姍而來，在遠處海島拋錨。帕曼紐驚詫於敵人艦隊的規模，但又覺得這是痛擊阿契美尼德海軍的好機會，便向亞歷山大請纓：“陛下！請您准許我上船去，與他們作戰，若勝利可對它們造成沉重的打擊，若戰敗的話也與現狀無差，因為它們本來就擁有制海權。請您准許我親自前往，我願與艦隊共存共亡！”

亞歷山大道：“不必。你去也是以卵擊石。我們的海戰經驗太少了，海員的素質遠不及他們那些訓練有素的腓尼基和塞普勒斯水手。況且如果我們失去海軍，難以穩住國內海域的穩定。”然後他笑了笑，“只要我們守住港口，阻止他們獲得飲用的水和補給，他們必然就會退卻。”

如亞歷山大所料，敵人的海軍雖多次前來侵襲挑事，但馬其頓人就是死守海港小島而不出海作戰，最終讓波斯人耗盡補給，駛向遠方的薩摩斯島[10]。馬其頓人的投石機開始轟擊米利都的城牆，並從缺口處攻入，很快奪下了這座城市。

“這次戰役讓我知道，我們艦隊的實力無法與他們相比，軍費拮据，我決定解散海軍。而這次經驗也讓我認識到，只要用陸軍佔領所有港口重鎮，他們的艦隊將因無法獲得補給和兵員而被我們用另一種方式消滅。”

從那天起，亞歷山大開始專注於攻擊阿契美尼德的海港城市。

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他繼續向南行軍至卡里亞[11]，那裡的阿契美尼德總督聚集了一支軍隊堅守在哈利卡那索斯城[12]，皇帝欽點的海倫尼克僱傭軍將領——羅得島的門農[13]為那城盡所其能的加強防禦，並在港口駐守艦隊防備，他已下定決心與亞歷山大在這裡長期對抗。亞歷山大填平了護城河，並且架起投石機，城內守軍就企圖發動夜襲來破壞這些攻城器具，但遭到馬其頓軍隊的擊退。

幾日後，亞歷山大部將佩爾狄卡斯營中的兩位士兵莽撞接近城牆，意外引發雙方部隊展開激烈攻防戰，儘管這場戰鬥中城牆遭到破壞，但城內的泥瓦匠又很快砌了一道新牆。翌日，亞歷山大命令投石機向城牆轟擊，守軍再度出城破壞攻城器具，城牆上的守兵也以居高臨下之勢，向馬其頓軍攻擊，但雙方都沒有什麼進展，之後接連幾天都是如此，這使得阿契美尼德守軍的損失逐漸加重。

門農認為城牆一部分已經傾倒，軍中傷員也持續增加，決定放棄哈利卡那索斯，他們的殘軍趁著夜晚連夜撤出，從海路逃離，並焚燒哈利卡那索斯城內的軍需物資，又因當晚風勢過大，讓全城陷入火海中。

亞歷山大從營地裡看到熊熊大火，急忙命令士兵們去滅火和救助城中百姓，但那是徒勞的，天亮後他佔領了這座殘破且到處充斥燒焦屍體氣味的城市。亞歷山大對所發生的一切感到十分懊惱和慚愧，就問這裡倖存的百姓：“我不知怎樣才能彌補這個結果，我將把這城市的自主權還給你們，你們想讓誰來做你們的總督，我就會遵照你