卞玉京與吳梅村的相遇，其實是十分偶然的。

崇禎十四年春的一天，吳梅村一奶同胞的兄長吳志衍，終於官運亨通飛黃騰達，透過有著號稱“第一外戚”的周皇后老爹嘉定伯周奎的門路，得到了成都知府一職。

為此，吳志衍家族乃至同僚好友在金陵城內水西門外的勝楚樓大擺筵席，為其送行。

席上，被重金請來裝點門面的卞玉京姐妹，讓素來就是多情種子的大詩人吳梅村一眼看見，頓時為她那羞花閉月般的容顏而又略帶憂鬱文靜的氣質所吸引。

等到他一打聽，席間自然也有不少金陵有頭有臉的文人騷客，於是就有人吟出了當時在整個江南盛傳的兩句詩篇：

“酒壚尋卞賽，花底出陳圓。”

吳梅村大驚，這才知道席上作為貌若天人的尤物，竟然是秦淮河上的十大花魁之一的卞賽賽。

卞賽賽乃是她自己的本名，家裡人叫順口了之後又加了一個賽字，於是就成了賽賽。

卞賽賽原本屬於官宦之家，從小養尊處優，詩詞歌賦，女紅彈唱，樣樣都是得心應手。只可惜歲月無常，父母雙亡，家道頓時崩塌。不得已為了養活自己和她的小妹，後來就在秦淮河上自立門開。

開門迎客之後，為了寄託哀思與一腔無奈愁怨，她又給自己起了一個字號“玉京道人”，以暗指她姐妹二人不得已淪落風塵，但心卻是志在九天雲外的玉京之上出汙泥而不染。

不曾想，這一改名，“卞玉京”這個名字頓時在金陵城一炮而紅。

一見傾心的吳梅村，趕緊藉著胞兄這場酒宴與卞玉京建立了聯絡，並當場賦詩，同時還請她也作詞唱和，以博取歡心。

誰知造化弄人，即使是身為一代大名士的吳梅村，在權勢赫赫的國舅面前也得膽怯低頭，在最後一次與於卞玉京的閨房中聽她為自己吹了幾首曲子後，從此便不辭而別再無音訊。

而卞玉京呢，也在一番傷心之後，認命般地等待著自己被送入皇宮成為皇帝的眾多妃子之一。

誰知命運多舛，就在做了正人君子的田畹，正要將卞玉京送入京城之際，李自成大軍已經突入京畿重地，並很快兵臨城下，包圍了整個京師，大明危在旦夕，卞玉京選妃之事從此擱置了下來。

就像一塊璞玉，原本價值連城，現在卻變成了一塊不知去處的頑石砸在手上，而田畹自從在吳三桂那裡吃了大虧之後，自己也早就絕了那份色心色膽，面對同樣國色天香的卞玉京，竟然沒有了半點波瀾，觀望了一陣後，無奈回到金陵，隨即轉手又將她送給了江南的一個豪門。

而這時的卞玉京，也早已心灰意冷，在被送入豪門不久，便果斷地散盡身家，又以自己的侍女卞柔柔替代自己身伺豪門，隻身到了蘇州，很快便出家當了女道士。

後來，蘇-州的名醫鄭保御在聽說了這件事之後，隨即出重金在青山綠水之間構築了一座別院請卞玉京入住。

從此，卞玉京便在這座別院長齋繡佛，持課誦戒，再也不問紅塵。

不過，她終究還是心懷感恩，凡塵難斷。在鄭保御七十壽誕之時，卞玉京提前用了三年時間，每日為刺舌血書，為鄭保御奉上了一部舌血寫就的《法華經》，算是報了他的援手之恩。

沒多久，韃子鐵蹄踏入江南。

吳梅村也像無數軟骨文人騷客一樣，紛紛割發蓄辯，卑躬屈膝，搖身一變成了滿清官吏。

多年以後，說來也巧，也就是在韃子徹底坐穩了江山的順治七年的一天，錢謙益因為要舉辦一場詩詞盛會，便費盡心機將早已做了坤道的卞玉京請到了府上。

塵緣未了，卞玉京便在這裡吳梅村的《琴河感舊》等多首詩篇，字裡行間幾乎全部都是吳梅村對他二人在秦淮河畔的那段戀情的回憶與感傷。

因為柳如是的緣故，錢謙益其實也對卞玉京過手田畹之後的種種遭遇常常扼腕嘆息，加上兔死狐悲般的柳如是因為都是秦淮八豔盛名之下的感同身受，也不斷在一旁讓錢謙益暗中援手卞玉京一番。

於是，經過錢謙益撮合，卞玉京與吳梅村這對苦命鴛鴦，終於在數月後的一天相約於太倉再度重逢。

只是這時早已物是人非，鬥換星移，連天下都已山河不再，又遑論一個區區的弱女子？

所以，這一番再見，其實已經是預料當中的索然無味。

卞玉京一番唏噓過後，隨即操琴為吳梅村彈了一曲，而吳梅村卻是感懷不已，當場寫下了《聽女道士卞玉京彈琴歌》這首詩，並且字裡行間，