肖像畫，那時沒有照相術，要留下一個人的容貌，不論是死是活，只有請人畫下來。世俗社會有這個需要，人們喜歡這個畫法，餬口就比較容易。如果學正宗文人畫，入門難，有成難，順應小天地的時俗更難，黃慎不具備那種學養，也沒有那份閒情。母親要他學畫是為了“存活”，是像她作女紅紡織一樣可以換飯吃，是一種謀生之道。然而這位母親畢竟是有識見的婦女，她知道，“寫真”畫工和文人畫家的地位大不一樣，即使是寫真畫工，修養不同，其出手的高低，雅俗妍媸的差異也十分明顯。因此她含淚對黃慎說：“兒為是良非得已，然吾聞此事非薰習詩書，有士夫氣韻，一面工伎倆耳，詎足親賢達，慰汝父九泉？”這給予黃慎的印象是深刻的。

康熙四十一年（1702年），16歲的黃慎別母離家，從師學畫。有一種說法是黃慎拜了同裡畫家上官周為師。上官周（1665年—？）字文佐，號竹莊，福建長汀人。一生沒有做過官，以詩畫著稱。所作山水墨韻生動，人物瀟灑傳神，於唐寅、仇英外別樹一幟。還善畫木刻版畫稿本，《南巡盛典圖》、《八旬萬壽盛典圖》中的部分人物即出於他之手。後來刊刻有《晚笑堂畫傳》，描繪周至明代120位名人，形象眾多，刻畫細膩。他是當時有聲望的人物畫家。但從種種跡象看來，黃慎並沒有直接從他學過畫，也沒有條件從他學畫，黃慎師事的是普通畫工，最多是摹仿過上官周的作品並從中得到啟發的私淑弟子而已。這樣學了年把�