本人也因出身閹宦家庭，深受漢末宮廷風尚的浸潤，喜好各種才藝。其對詩歌、音律、書法、圍棋、建築、藥物乃至方術都懷有濃厚的興趣。不少士人更是放棄經學轉而鑽研辭賦，只為討好曹操謀取一官半職。但楊修終究來自世代簪纓之家，有著身為儒學士大夫的自傲。所以他嘴上雖答應了曹操的安排，骨子裡卻是更希望用經學、用智謀、用武略來讓曹操認同他的才華。

想到這裡楊修當即將話鋒一轉，鄭重其事地朝曹操進言道，“丞相明鑑，孫伯符此番驅逐諸葛孔明，必是想趁丞相北上之際，鯨吞荊州。故修以為丞相大可先做壁上觀，令孫劉二人鷸蚌相爭。”

曹操聽罷楊修所言深以為然地點了點頭。其實他在得知孫策驅趕諸葛亮之後頭一個想到的計謀也是坐山觀虎鬥。但是光是如此似乎還不能讓曹操覺得滿意。於是他又跟著向楊修追問道，“那依德祖之見遼西之勢又將如何？”

就聽楊修朗聲斷言道，“修以為蔡安貞或許早已命喪黃泉。”

“德祖何出此言？”曹操挑眉問道。目前外界雖說都不看好蔡吉的結果，但敢斷言蔡吉已死的人卻沒幾個。

楊修則侃侃而談道，“丞相明鑑。昔年白起困趙括於長平四十六天，趙軍輪番突圍四、五次未果，最終四十萬趙兵皆卸甲。而今蔡安貞受困遼西幾近四十餘天，就算其暫時苟延殘喘，亦已命不久矣。”

對於楊修的這番解答，曹操顯得頗不為然。在他看來長平一戰的勝敗受到諸多因素的影響。光憑受困時間來判斷蔡吉是否敗亡，顯然是在紙上談兵。但在內心深處曹操又極度期盼蔡吉就此命喪遼西，因為這樣一來他便可不費吹灰之力地拿下中原腹地乃至整個河朔，然後再在孫策與劉備鬥得兩敗俱傷的關口揮師南下一統荊揚。所以就算明知楊修的分析牽強附會，曹操卻還是曖昧地說了一句：“但願如此。”