他的懷抱。

袁自幼好大言，歸裡守制時，有空即泛覽兵書，雖不能通曉其意，但對客談兵，每侃侃無作色。他曾經對一位老朋友說：“過去我好奮匹夫之勇，現在學了萬人之敵，才知道好勇鬥狠，實在沒有什麼用處。三軍不可奪帥，我手上如果能夠掌握十萬精兵，便可橫行天下。”他的書房中擺滿了六韜三略，陰符，兵經新舊各版，蒐羅頗富。當時同縣有湯侍郎公子名叫曲池的，有周郎癖，對宋元以來的曲本，廣加蒐集，無一不備。因此，鄉人把這兩位名公子稱為“湯曲痴”與“袁書呆”取其同音，以資嘲笑。

徐世昌未仕時，當過塾師，曾在洛陽、安陽、扶溝、淮寧等縣衙辦理文案諸務。光緒五年（1877年）館於陳州李氏（署淮寧縣事李覲侯。淮寧今淮陽，清代為陳州府首縣），與袁訂文　，袁年十九，徐廿五，兩人交稱莫逆，時相過往。徐欲入京應試，因阮囊羞澀，無法啟程，袁素輕財尚俠，且自命和徐是道義之交，於是到處張羅，替他籌到一筆資金，以壯其行色。徐晉京，果然一試而酬。及袁返里後，和他音問漸疏。數年後，徐探知袁蟄居故里，便寫信勸他出外謀事，為進身之計。袁經老友一番勸告，心為之動，乃籌妥川資，並攜帶家中僅有的細軟古玩，遄赴上海，打算叩訪當時以同知官上海水利廳的王雁臣老師。這時滬上青樓中有一名妓叫做呂商英的，三年前曾下嫁某鉅商，以不見容於大婦，遂下堂重操舊業。雖年近花信，而秀麗依然。世凱偶於座上遇見，驚為天人。商英善琵琶，袁亦精此技，引為知音，遂成入幕之賓，晨昏顛倒，樂不思蜀。他贈商英一對聯句雲“商婦飄零，一曲琵琶知己少；英雄落魄，百年歲月感懷多”。不久他所攜帶旅費，都做了纏頭之資，當年溷跡金陵困頓旅途的苦況，又重現於目前，不過，這次和上次不同的，離家時還帶些古董可以變賣，或可濟燃眉之急。於是找出兩個鼻菸壺，為其叔祖袁甲三之遺物。壺各長三寸，口徑半寸，質瑪瑙，色甚鮮明，中現龍鳳花紋，價值2000餘金，託一位嫖友把這一對瑪瑞鼻菸壺轉押上海陸巡道，得500金。事有湊巧，這位陸巡道是王雁臣的親戚，陸便把這對鼻菸壺給王雁臣看。王一看，便認出這是袁家的寶物，追問何以會落到陸的手中。陸將經過說給王聽，王始知袁已到滬月餘，因流連平康對他避不見面，現在床頭金盡，竟押售祖物度日，急急派人把袁找來，嚴加責備。袁被王老師嚴詞責問，不禁潸然淚下，自怨自艾，縷述艱窘，王深知這門生才有餘而德不足，遂於言詞中，加以刺激，促其反省。允其暫住，袁在窘迫中獲得安身之所，自感萬幸。從此刻苦奮勵，閉戶讀書，每日學作楷書與筆札，歷時兩月，足不出戶。王雁臣每出入，嘗暗中窺袁動態，見其奮勉攻讀，一洗從前惡習，並察閱他所作的筆札亦漸流暢達意，便欣然出資為袁贖回二瑪瑙壺。

陳壽撰《三國志》，描繪曹操幼年生活和嗜好，細膩而生動，後來羅貫中藉此發揮，千古而下，把曹孟德塑造成歷史上最特出的奸雄。那段故事是說曹操童年時曾向一位有知人之術、會品評人物的許劭請教自己的未來，許劭說他是“治世之能臣，亂世之奸雄”，曹操聞之大喜而去。由此可見曹操童年時即以奸雄自許。袁世凱也是一樣，他19歲時曾在陳州府城隍廟前找一位很出名的相命先生看相，這位江湖術士大約70多歲，招牌叫“瞿然驚神算”。這位先生對袁端詳很久，用極端嚴肅的口吻說：“公子天庭廣闊，來自富貴之家，少年英發，出人頭地，中年位躋公卿，50歲微有挫折，但正是以退為進，禍為福倚，此後有七年大運貴不可言。”袁辭出後，瞿然驚望著他的背影說：“此子不同凡人，如宿命論定，乃亂世之梟雄。”那時陳州有一位翰林學士段晴川，知人論世。有獨見之明，凡經他品題之人，莫不聲譽噪起。袁也曾往謁，段學士認為袁的功業將凌駕其叔祖袁甲三之上，但才氣有餘而制藝不足。

袁在家鄉時間不多，因此一直沒有好好讀書，他的愛好是飲酒和馳馬，每飲酒必豪飲數鬥，騎馬則馳騁郊原。當時陳州府的太守吳重熹，也是袁的父執，常常勸戒袁，但袁並不接受。

袁世凱早年受堂叔袁保恆督教最嚴，袁也最畏敬袁保恆，所以在他隨袁保恆在北京讀書那三年，最為馴順，書也讀得很多。袁保恆認為袁思慮太多　，防患太深，遇大事必須當機立斷。這些提示，對袁世凱後來任事決斷有很大影響。因為，在袁來說，他的親生父親和他接近太少，嗣父則過於溺愛他，對他有深厚教誨的，則是在他親父和嗣父都已去世後，認真管他的堂叔袁保恆。

袁保恆病歿於河南開封任內