年代時已儲積了一定的成就及廣大的歌迷，及至張國榮以一曲Monica平地一聲雷之後，短短數年間（—）聲望直迫譚詠麟，無論是演出的機會、唱片的銷量，還是得獎的專案、大眾的嘉許，張國榮都有後來居上之勢，加上他的日本風、跳舞歌及西化形象，更越來越受到年輕一代的追捧，因而逐漸形成惡性競爭的局面，難怪填詞人黃曾經戲稱“譚張之爭”是“一個張國榮追趕譚詠麟的遊戲”。可是，譚張二人並沒有在公開場合顯示競爭或排斥的姿態，鬥爭劇烈的是他們的兩派歌迷，尤其是譚詠麟的支持者，每逢有張的演出都會前來搗亂、喝罵、叫囂，致使張的歌迷又做出相應的對抗行動，加上傳媒的煽動，終演變成勢成水火的難堪局面，最後張的唱片公司更被人惡意破壞，而他本人又收到郵寄的香燭冥鏹，致使張萌生退隱的念頭。一九八八年，譚詠麟在香港電臺主辦的“十大中文金曲”頒獎禮上宣佈不再領取翌年所有樂壇獎項，但兩派歌迷的爭鬥仍沒有因而偃旗息鼓，張國榮仍不斷受到攻擊，真正的停戰是要待到*年張正式宣佈退出音樂事業不再演唱時，才能終止，亦在這個時候，張國榮的歌迷會正式解散。觀乎這場鬥爭，可以看出八○年代香港的偶像文化，當時年輕人是人口結構中重要的構成部分，流行文化的產品也擁有龐大的市場和利潤回報，歌迷之間的鬥爭正可體現大眾媒介滲入生活的力量，這種力量正逐步代替了傳統家庭、學校，甚至宗教的凝聚。

一九九○年一月，張國榮正式“封咪”告別樂壇，並且移民加拿大，在這期間，他專注於電影演出，於一九九○年主演《阿飛正傳》、一九九三年主演《霸王別姬》，締造了他演藝事業的第二個高峰。前者的“飛哥”形態，象徵了香港那個飛揚跋扈的年代精神，也成就了王家衛的藝術領域，張憑此片榮獲“第十屆香港電影金像獎”最佳男主角；至於後者，“程蝶衣”的風華絕代也使全球注目和*，日後一直使人念茲在茲，而他亦憑此而贏得“日本影評人協會”最佳外語片的男主角獎。除此之外，喜劇如《家有喜事》（）、《射鵰英雄傳之東成西就》（），武俠型別如《白髮魔女傳》（）、《東邪西毒》（），劇情片如《金枝玉葉》（）、《夜半歌聲》（），等等，更盡情揮灑了張國榮演藝的各樣可能性，他不但宜古宜今，而且亦正亦邪，既能悲憤無奈，又可嘻哈跳脫。這種多元的塑造，到九○年代末期及千禧年，更由電影的型別變化落入角色人物內在的探索，演活或因金融風暴而一敗塗地的單親爸爸（《流星語》，），或因精神異常而陷入心魔糾纏的殺手（《槍王》，000）及病患者（《異度空間》，00），這是張國榮電影事業的第三個高峰。

流行音樂方面，張國榮於一九九六年宣佈復出，照例惹來傳媒的非議、公眾的議論，但他處之泰然，仍舊堅持自己的想法，於一九九六年底至一九九七年間舉行二十四場“跨越演唱會”，會上以紅豔的高跟鞋配唱一曲《紅》，以男男的探戈舞步掀開舞臺上性別流動的異色景觀；同時又以一曲《月亮代表我的心》現場送贈兩位摯愛的人：母親及唐鶴德，宣示了性向，這些表現再度引起公眾譁然，但同時亦建構了不朽的舞臺傳奇，並引發其他歌手相繼模仿，例如劉德華演唱會上的“小鳳仙裝”、郭富城與謝霆鋒的黑色長裙，等等。這個時期，張國榮出版了《紅》、《陪你倒數》、《大熱》、Crossover（與黃耀明合作）等唱片，一方面參與幕後的製作，如作曲、監製及音樂錄影的拍攝，一方面試驗多種型別的歌曲風格，甚至挑戰社會禁忌，演繹具有爭議的題材，遠離大眾通俗的、商業的主流，力求在流行的制式裡強調個人的元素，例如《左右手》的同性暗示、《這麼遠、那麼近》（與黃耀明合唱）的*凝視、《怨男》的男性主體、《我》的自我宣言，等等。二○○○年張國榮獲香港電臺“十大中文金曲”最高榮譽的“金針獎”及TVB“十大勁歌金曲”的“榮譽大獎”，同年他舉行“熱？情演唱會”，邀請舉世知名的法籍時裝設計師讓？保羅？高緹耶（Jean　Paul　Gaultier）負責舞臺服飾，以一頭長髮、一身結實的肌肉配襯充滿雌雄同體玩味的裝扮，進一步撕開性別的枷鎖，將男性的陰柔美推向藝術層次。同樣，這樣前衛大膽的意識儘管受到不少觀眾的擊節讚賞，但仍免不了遭受香港傳媒肆意的抹黑和毀傷，張的心情跌至谷底，並聲稱以後可能不再演唱。其後“熱？情演唱會”作世界巡迴演出，獲得海外媒體廣泛的報道及高度的評價，二○○一年載譽於香港及日本重演，成為他離逝前最輝煌燦爛的舞臺風景。二○○三年四月一日，正值香港SARS