獵給他帶來的快感，用借來的錢賭博。他在《就業、利息和貨幣通論》中寫道，“職業投資對任何不好賭博的人來說是場超級枯燥和過於累心的遊戲，對賭博成性的人必須要為這個嗜好付出學費。”341936年那一次，由於小麥價格下跌，他甚至不得不吃進阿根廷運來的相當於一個月供應量的小麥，他打算把它們堆放在國王學院教堂的地窖內，但發現地方太小。最後他想出一個辦法說小麥質量有問題，把小麥清理乾淨需要一個月的時間，幸運的是，到那時候價格回升了，他因此得以解救。有人大聲批評說是“那些可惡的投機者”在壟斷市場，凱恩斯對此有自己比較成熟的想法，他認為賭博最好押在那些“休閒活動”上。他的理論是由於美國無法建造跑馬場，美國的賭博本性只能被疏導和釋放到股市投機，美國的工業成為了“大賭場的伴生物。”35也許從來都不會有理論說在美國華爾街成了賽馬場的替代物，但在凱恩斯看來，這也不是沒可能。

到1936年凱恩斯的資產已達50萬英鎊，或者是現在的2700萬英鎊（4400萬美元、3200萬歐元），在美國股市搖擺不定，英國股市疲軟不振的情況下，他的淨資產升值近23倍。他為大學的各種捐款和保險公司資金所配備的投資組合都有上佳的業績表現，比指數上升要快，他對這些股票越是控制直接，基金的表現就越出色。

他在投資生涯中栽的第3次跟頭是在1937~1938年經濟極度衰退期，在1937年股市大跌時，凱恩斯在美國和英國股市都是利用高槓杆投資，“我還不至於絕望到股市看跌，但我更不情願債臺高築博股市看漲，要減少貸款是一個枯燥和困難的過程。”　到1938年3月隨著價格的下降，他認為減少債務是比較謹慎的做法，哪怕意味著他要出售自己手中的藍籌股。有一個分析家認為凱恩斯投資策略中的一個主要缺陷是沒有能力扔掉那些價值被高估的股票。36到1938年年底，他的資產嚴重縮水，只剩14萬英鎊，比1936年年底下降了72％。由於此時市場已經盤整恢復，他肯定被深深套住了。1946年在他去世時，他的投資組合價值達40萬英鎊（相當於現在1　200萬英鎊、2　000萬美元、1　400萬歐元），藝術品和書籍等收藏價值在8萬英鎊左右（相當於現在的250萬英鎊、410萬美元、290萬歐元）。

他對危機時所栽的跟頭毫不懊惱，1938年他曾和國家共同基金的一個董事說，在股市大跌時緊緊捂住自己的股票不僅僅是為了自利，也是義務：

如果在股市跌到谷底時我還持有某隻股票，我一點不覺得羞恥。我覺得一個認真的投資者不應該在股市下跌時割肉離市……我會做得更多，我會說認真的投資者會一次次地承擔責任，鎮定地承受住他的股票貶值，並且毫無怨言。其他任何政策都是反社會的，只會打擊投資信心，和經濟體系的執行相脫節。一個投資者……應該主要瞄準未來的長期收益，而且只以此項作為判斷。37