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胡適與江冬秀聯姻事，純粹是“父母之命、媒妁之言”式的封建包辦婚姻。故事還得從一次廟會講起。當時，績溪鄉下盛行“喜會”（又名“火把會”），每逢閏年，為紀念南霽雲、雷萬春抗敵有功，必要舉行“喜會”，游龍燈、玩花燈、放焰火、演徽戲……喜會舉辦地，四鄉村民匯攏，家家戶戶親友盈門，非常熱鬧。胡適十二三歲那年，適逢輪到七都（旺川）鄉舉辦，胡適的外公馮振爽（金灶）家（新屋已在胡鐵花資助下建成）頓時招來了不少人，其中有鄰縣江村的呂賢音（菊花），馮順弟偕胡適也來了。江家與胡家本有表親關係，兩位姐妹自然一見如故了。“菊花嫂看見胡適這孩子聰明活潑，相貌端正，很想將其女江冬秀許之，並將此事告訴曹誠鈞（胡適舅母的兄弟），由曹誠鈞作伐……”同時，呂氏還託冬秀的塾師、胡適的族叔胡鑑祥去說媒。看來江家是很主動的，冬秀相貌平平，短腿。小腳，眼有翳子，但江家比起胡家來，經濟上算是優裕了。

屬虎村姑江冬秀 旌德江村世家女（2）

兩個媒人來撮合，江家門第又比胡家高，馮氏是願意接受這門親事的，但擔心冬秀這頭老虎（屬虎，光緒十六年十一月初八日生）會克兒子這隻兔子（光緒十七年十一月十七日生），於是只好像她嫁鐵花那樣，請瞎子算命先生排“八字”。胡適的“八字”是：

辛卯 庚子 丁丑 丁末

胡適的這個“八字”顯然是又硬又貴的（後來被收錄在一本叫《人鑑》的算命書中，並且被算命先生用來做“八字”的廣告）。算命先生神乎其神地把兩個“八字”推算了一番，決斷為女方命裡帶宜男，與男方生肖很合，不衝不克，且女方大一歲也無礙，云云爾爾。馮氏鬆了一口氣，不過還是不大放心，又將寫有冬秀“八字”的紅紙摺疊好，與其他幾家來說親姑娘的“八字”一起放進一個竹筒裡，虔誠地供在灶神面前，誰也不得去驚動它。過了一段時間，家中平安無事，也沒有一點不祥之兆，於是馮氏在灶山燃燭焚香，拜了灶神爺，取下竹筒，使勁地搖了又搖，然後用筷子夾出一個（摺好的）“八字”來。拆開，攤平，一看正是冬秀的。啊，這真是可謂天賜良緣！於是，“只有十四歲的胡適與十五歲的江冬秀的終身大事，就這樣在家母之命、媒妁之言、算命先生的瞎湊合和灶神爺的保佑之下，定了下來”。是時，1904年1月。

訂婚後的一個月，胡適走出皖南大山，到上海求學去了。從此，他遠離家鄉，融入中國時代與文化，建立自己的體系，擁有無數師長、知友與學生，而自己的未婚妻一直到14年後，就是1917年12月30日結婚那時刻才第一次睹面。

十四個春花秋月輪迴，是何等漫長的歲月，而且中間還起了個坎。1907年5月，在上海中國公學讀書的胡適，像他老子當年那樣，腳氣病復發了（早一年冬已發了一次，在南市瑞馨泰茶葉店裡養病），請假回家，養病兩個多月。胡母馮氏乘機向兒子提起結婚事，16歲的胡適心不在焉地說句“承認早一二年”。馮氏與呂氏都理解成“過一二年”辦喜事，於是到了第二年1908年秋，江家為冬秀置辦嫁妝；馮氏在10年前造的新樓中（即現“胡適故居”）選定兒子、媳婦的新房，開始佈置起來；兩家連黃道吉日也選定了，還買了一批百子炮仗……馮氏去信上海，喚胡適回家完婚，結果被兒子“斬釘截鐵的阻止了這件事”。胡適借大罵那個算命的“瞎畜生揀此日子”（辦喜事），引出“兒既極狠此事”的心裡話，巧妙地勸阻自己敬愛的母親“大人又何必因此極可殺、極可烹，雞狗不如之愚人蠢蟲瞎子之一言”，“強迫大人所生所愛之兒子”？就這樣，1908年雙方父母策劃完婚喜事，因為胡適萌芽式反對封建包辦婚姻主張而擱置了起來。當然還有兩重嚴酷的現實因素，也客觀上終止了這次“完婚”之舉，即胡適面臨上海學業中斷（中國公學###，轉入中國新公學）無法回鄉結婚；家庭經濟瀕臨破產，二哥紹之在滬、漢中興家業，不能因弟婚禮返鄉而中斷。馮氏是深明大義的，終於理解兒子了。

1908年8月，胡適在他任編輯的《競業旬報》上，以“鐵兒”的筆名發表《婚姻篇》文章，說“中國男女的終身，一誤於父母之初心，二誤於媒妁，三誤於算命先生，四誤於土偶木頭，便把中國四萬萬的人，合成了許許多多的怨偶。”這無疑是他訂婚現實的寫照，但基於他對母親的孝心和根深蒂固的程朱理學封建倫理觀，胡適最終還是跳不出這場包辦婚姻的窠臼，誠如他在那封給母親的　長信中所