箱根天險迎擊豐臣大軍的，乃是缽形城主、一門眾北條氏邦。雙方各執己間，相對侃侃而談，長久不能達成決議。最後還是北條氏政親自出面，以乃父氏康當初兩度籠城，上杉謙信、武田信玄先後來攻卻全都鎩羽而去為理由，敲定了籠城的方略。

把擁有二十二萬軍勢的豐臣秀吉，和頂多可以動員兩三萬人的上杉謙信、武田信玄相比，北條氏政的頭腦真是僵化到了極點！

且說天正十八年（1590年）三月一日，豐臣秀吉親率三萬兩千直屬部隊出陣，十九日到達駿府。當時，德川家康已經在伊豆、駿河國境上的長久保城紮下本陣，翌日即趕到駿府，與秀吉共商進攻方略。二十七日，秀吉進入沼津的三枚橋城，翌二十八日，與家康一起來到後北條氏的前線陣地山中城附近視察。視察後交換意見的結果，是從二十九日開始，向山中城和附近的韮山城發起第一輪攻擊。

北條氏政、氏直父子，一直致力於把整個關東地區整合成獨立於中央政權的“關八州國家”，因此因應新的強力中央政權之誕生，很早以前就開始加緊軍事準備。天正十五年（1587年），豐臣秀吉平定九州，後北條氏理所當然地認識到，下一步必然會是“關東平定戰”。於是當年，北條氏直即以“京勢陣用意”為名，徵發領內各寺社的鐵鐘，改鑄為用作城守的大炮。同時，加修各支城的城防工事，尤其在東海道必經之路的箱根天險附近，構築了足柄、山中、韮山三座堅固要塞，作為第一道防線。

三月二十九日的山中城之戰，揭開了後北條氏滅亡的序幕……

●後北條氏的滅亡

山中城守將，乃是後北條氏重臣松田康長。當時，玉繩城主北條氏勝，小田原旗本眾間宮康俊、朝倉景澄等將亦入城增援，總兵力約為四千到五千人。

而攻城方則由豐臣秀吉的養子秀次為總大將，秀次自身兵力就有一萬九千強，另配給中村一氏、山內一豐、田中吉政、堀尾吉晴、一柳直末等將所部，總兵員據《毛利家文書？山中城取卷人數書》統計，達到六萬七千八百。

山中城乃是依據箱根天險築就的險峻山城，是後北條氏引以為傲的堅固要塞，但是面對十倍以上的強大敵勢，僅僅數小時的激戰就被攻克了。根據參與此戰的渡邊勘兵衛之《渡邊水庵覺書》殘卷記載，攻方先陣中村一氏首先從岱崎出丸攻入，轉向東丸，最後攻陷城將松田康長的大本營西之丸。

在進攻山中城的同時，豐臣秀吉命令織田信雄、細川忠興、蒲生氏鄉、蜂須賀家政、福島正則等將統軍四萬四千，進攻韮山城。韮山城乃是平山城，由北條氏規三千六百兵馬把守。從三月二十九日到六月二十四日，此城一直被重重包圍，成為整體棋局上一枚被看牢的死子。

一邊包圍韮山城，一邊豐臣秀吉親驅大軍，於四月一日進入箱根山區，三日就來到了小田原城下。小田原乃是廣五里的大城，塹寬壕深，石壘堅固，外城上全部佈置了戰鬥力最強的後北條氏一族重臣。秀吉甫見之下，亦不禁讚歎不已，認識到長期包圍戰是不可避免的了。

為了做好長期戰的準備，豐臣秀吉在小田原城東南方修築了石垣山城，作為本陣。史稱石垣山一夜城，但德川家康的家臣松平家忠在日記中卻記載道：從圍城之日起，直到六月二十六日，此城才最後完工。

豐臣秀吉把愛妾澱姬（淺井長政和市姬的長女）也接到了石垣山城中，並且打破慣例，允許諸大名的妻妾隨陣。在長時間無聊的圍城戰中，或者召太夫、觀幸若舞，或者置酒宴、開茶會，日子過得倒十分悠閒。同樣，小田原城中的後北條氏一樣悠哉遊哉，用圍棋、將棋、雙六等博戲來打發日子。北條氏政聲稱城內軍民都已經貯備了足夠兩三年的糧草，氣焰囂張，只等豐臣軍乏食自退。

然而豐臣秀吉可不是個只會耐心等待勝機的人，他在包圍小田原城的同時，分遣各部隊掃蕩原後北條氏領內的每一座城池。首先，三月二十八日，前田利家和上杉景勝統帥北陸支隊三萬五千大軍，沿東山道而下，翻越碓冰峠，包圍了後北條氏重臣大道寺政繁守備的松井田城。四月二十日城落，開啟了上野的門戶。從此，上州的後北條氏支城次第陷落，北陸支隊直撲武藏。

對應北陸支隊的長驅直入，豐臣秀吉又派出木村吉清、淺野長政等部，以及德川家康的部分兵力，前往策應。於是，繼上州陷落以後，武州和上下總也逐步落入豐臣氏的掌握之中。

四月二十七日，江戶開城；五月初，前田、上杉聯軍攻降河越城和松山城，五月十九日再包圍巖付城，在淺野、