肯尼迪把麥克米倫看作一位可靠的盟友，對一些他在國內也難以處理的問題上也都非常合作（例如1962年的恢復核試驗問題）。肯尼迪欣賞這個英國人的親切談吐和風度、他那往往是雄辯滔滔的信件，他們透過橫貫大西洋的電話線經常進行的會商，以及他那令人愉快的幽默感。他們之間的友好關係發展到超出聯盟所需要的程度。例如，1962年春天在華盛頓舉行的一次午餐會上，雙方把大部分時間都花在對書籍和政治的一場無拘無束的討論上。在拿騷協定（下文即將談到）以後，有人說肯尼迪對麥克米倫很“軟”，肯尼迫回答道：“如果你處在那種困境裡的話，你也會需要一個朋友的。”

肯尼迪與麥克米倫的駐美大使戴維·奧姆斯比…戈爾私人之間的密切關係和相互尊重，使總統和麥克米倫的關係得到了加強。這位大使同總統和首相都很熟悉，以致他在闡明，甚至預言彼此對對方建議的反應方面，堪稱理想的人選。他是凱思琳·肯尼迪已故的有爵位丈夫（他在戰爭中犧牲了）的堂弟，又是約翰·肯尼迪的老朋友，而且年齡也相仿。1961年年中，當他被派往華盛頓時，他那討人歡喜的手寫的短簡使總統十分合意。他們公私交往頻仍。確實，總統象對待自己班子中的一員一樣，常常和這位英國大使商量或把一些機密的事告訴他。他說：“我信任戴維猶如信任我自己的內閣一樣。”

總統對聯盟中其他兩個主要國家的大使就沒有這麼信任，這就加強了奧姆斯比一戈爾的有利地位。那兩位大使是西德的威廉·格雷韋和法國的埃爾韋·阿爾芳。肯尼迪把他們兩人都視為極能幹的外交官（儘管有…次當熱心社會福利事業的阿爾芳選擇傑奎琳作為傳遞一封信件的渠道時，總統感到很有趣）。誠然，在1961年，四國大使主要就柏林問題在華盛頓舉行會議的頻繁程度是前所未有的。但是他發現奧姆斯比一戈爾好象很瞭解他的上級的意圖而最不至於向他喜歡的記者洩露秘密和怨言。

與肯尼迪接觸最多的另一個西方國家領導人是西德八十五歲的康拉德·阿登納。肯尼迪改變了過去杜勒斯把這位總理當作我們的主要歐洲顧問的策略，阿登納也知道這一點。他們之間在是否要和赫魯曉夫談判和對戴高樂的意見重視的程度等問題上，分歧是重大的，也是未能得到解決的。年齡的障礙也是難以克服的。“我感到，我不僅是在對一個不是同一輩的人談話，”總統對我說，“而且是在對一個不屬於同一時代、同一世界的人談話。”他發現，要使阿登納滿意和改變是不容易的，要使他的政府保守秘密也是困難的。這位年邁的總理經常需要我們反覆保證對他的愛戴和尊敬。然而，肯尼迪對阿登納是有著真正的好感和深切的敬意的。他欽佩他所完成的事業並欣賞他的機智。雖然阿登納似乎始終並不充分信任肯尼迪，但他對美國在1961年的柏林問題和1962年的古巴問題上的堅定立場是很尊重的。

夏爾·戴高樂和約翰·肯尼迪僅在1961年的巴黎會談期間會見過。當時他們個人之間的友好關係使其他每一個人和他們自己都感到驚訝。總統被戴高樂在過去歷史中的作用和他在未來歷史中所注意的問題強烈地吸引住了。在凡爾賽宮一次盛大的正式宴會上，他細問這位將軍對於丘吉爾和羅斯福這些先前的同僚的回憶。戴高樂說，丘吉爾只關心短期的目標。“象所有英國人一樣，他是個商人。他同俄國人作交易，在東方作出讓步，以換取在別處能放手行動。作為一個戰士，他有時極有意思，有時卻令人難堪。”戴高樂說，羅斯福一直是一位迷人的貴族式人物，是一個突出的能從長遠考慮問題的戰時領袖，但他的看法往往是錯誤的，如他對俄國的看法就是這樣。儘管“表面上互相極其親熱”，他說，羅斯福和丘吉爾對問題的基本看法並不完全是一致的。

“他們兩人中，你比較歡喜誰？”肯尼迪問。戴高樂的回答使他很感興趣。“我同丘吉爾吵得不可開交，但和他一直相處得很好。我始終沒有同羅斯福爭吵過，卻始終沒有能同他很好地相處過。”當肯尼迪談到丘吉爾和麥克米倫一定都從他們的美國母親那兒繼承了某些品質時，戴高樂誇張地回答說，“純粹的英國血統似乎不能夠產生出真正堅強的人來。”接著，他列舉了迪斯雷利和勞合…喬治以及丘吉爾作為例子。

肯尼迪為了準備同這位他稱之為“西方的偉大將領”會晤——這成功地迎合了眾所周知的戴高樂的虛榮心——閱讀了好多節這位將軍所寫的《回憶錄》，後來在同他會談時就引用了一些裡面的話。他在該書中發現了法國總統堅持了將近二十年的基本信念，而且他將在1963年以