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在“新生活運動”中，藍衣社發揮了它的作用。無論人們是否喜歡，它總是強迫人們成為清教徒與孔教徒。酒館半夜被迫關門，跳舞也受到查禁，活躍分子被趕出舞廳與電影院；穿西眼的人們身上被灑上硫酸。蔣介石夫婦透過樹立模範人物，試圖恢復古代中國那種毫無生機的精神傳統，然而，運動的結果令人沮喪：他的失敗遠不止於此。

蔣介石從不擔心權力無法推行。但他的許多倡議都在官僚系統中被拖延耽誤了。在國民黨首都南京，有的檔案要透過三十六道手續，才能有最後結果，常常一拖再拖，一項備忘錄的答覆有時拖延長達六個月之久。

這種官僚系統有兩種官員，一種是負責具體事務的，一，種是負責全面工作的。蔣介石是屬於第二種，一般不做具體事務。

在二戰期間，據說他擔任了不下八十二個職務。下面僅列出一部分：國民黨執行委員會委員長、國民政府主席、全國軍事委員會主席、海陸空三軍總司令、中國戰區最高長官、行政院長、最高國防委員會主席、中央計劃局總主任、國民黨政治工作審查委員會主席、新生活運動協會主任、憲政起草委員會主席、中央訓練團上席、全國滑翔者協會會長等。

l937年，由於日本發動全面侵華戰爭，蔣介石的新制度無論成敗與否，均被迫停頓下來。蔣介石在日本留過學，知道自己的軍隊雖然兵額百萬，但裝備極差，與現代化的日本軍隊無法相比。蔣介石打算抗日，但採取了大撤退戰略。

放棄首都南京後，他在西部的長江三峽入口處的重慶建立了戰時首都。此地在軍事上具有戰略地位，但是，在社會與政治方面，這裡卻是蔣介石未日的開始。廣大的地區、眾多的人口落入了日本人之手。

淪陷區的人民期待著共產黨游擊隊，而不是逃命的國民黨來抗擊侵略者，保家衛國。

在江西建立蘇維埃根據地以後的十年裡，毛澤東學到了很多東西。毛澤東善於動員農民，發揮農民的無窮力量，而蔣介石卻視農民為群氓。威脅他們馴服於自己。

毛澤東善於誘導農民認清農村現狀的實質。毛的人民軍隊不抓壯丁，不拿群眾一針一線，並幫助農民收穫莊稼。毛澤東還沒收土豪的田地，重新分給農民。而國民黨正好相反，他們違反孫中山“耕者有其田”的主張。推行可怕的國有運動。

第二次世界大戰促成了蔣介石與美國的聯盟，但也帶來了新課題。羅斯福總統認為領導中國軍隊及中國戰場的美軍總司令，應該是熱愛中國人民，性格內向，中文地道而沉默寡言的人。

“醋鬼”約瑟夫·史迪威，1942年抵達重慶，擔任蔣委員長的參謀長，兩人從一開始就發生了矛盾，史迪威是位戰將，希望他的中國同盟軍赴前線作戰，並主張整治軍官腐敗現象，直接從戰時首都挑選人才。史迪威認為中國政府的全部機構象一個臭氣燻大的“大糞池”，他還蔑稱蔣介石為“花生米”。由於雙方互相反感，1944年，美國總統解除了史迪威的職務。

此前一年，當蔣介石與斯大林、羅斯福、邱吉爾以四巨頭的身份出席開羅首腦會議時，他享有了世界性的威望，美國人的援助滾滾而來，資金。武器、醫藥等各種戰備物資運到了蔣介石的後方。但是，大多數物資又流入了黑市，物價開始飛漲，其驚人程度在近代史上只有德國的魏瑪共和國可與之相比。

戰爭結束時，“蔣委員長”的統治已面臨嚴重危機。內蒙古大部分與東北處於共產黨控制之下。戰爭最後幾天裡，蘇聯紅軍出兵中國，將繳獲日本人的大量武器與軍火移交給毛澤東。

1945年底，杜魯門總統派遣馬歇爾將軍出使中國，調解國共兩黨的關係，以實現和平。雙方政治上毫不妥協，註定了調解必然失敗。內戰的烏雲籠罩全國。事實上，1946年內戰就爆發了。

起初，國民黨很快贏得了表面上的勝利，然而，1948年春天，人民解放軍發動了全面攻勢。蔣介石方面士氣一片沮喪，華盛頓最終對蔣介石政府感到厭煩，不願再將美元供給這個沒有希望的政府。國民黨全軍崩潰。

蔣介石作出可憐的姿態，於1949年1月21日，正式辭去總統一職，由副總統李宗仁代理總統職務。蔣重返浙江老家。蔣介石自年輕時起就表現過一系列的“辭職意向”，然而只是到最後時刻才暫時辭職讓位。而每次辭職後，他總使繼位者表現得無能為力，好讓他東山再起，重掌政權。

共產黨佔領南京、廣東、重慶之後，蔣介石帶領幾十個師的精銳部隊逃離大陸，