軍校期間，陳誠得到了蔣介石的賞識。據臺灣出版的《陳誠傳》記載：某夜蔣介石巡視營房，發現陳誠天未亮就起床閱讀孫中山的《三民主義》。陳誠此舉深得蔣介石的嘉許。

後來在第一、第二次東征中，陳誠的炮兵連屢立戰功。當時任教導團一團團長的何應欽說：他們對有限的炮彈，加以充分的利用，彈無虛發。“陳連長三炮定江山，就此聞名。”兩仗打完，“陳誠”二字深深嵌入了蔣介石的腦中，漸漸地他得到了蔣介石的重視並視為心腹。從此，陳開始擺脫壯途上停滯不前的處境，直線上升。陳誠當官有兩個特點：一個是任過的官職多。蔣介石有什麼要職，一時找不到合適人選，都先讓陳誠擔任，以解燃眉之急，有的要職只任數天，幾個星期；第二是升官快，不幾年就高職集身。

十年內戰期間，陳誠更上升為蔣介石的親信。在蔣介石發動“四一二”

政變、進行新軍閥混戰、舉行對紅軍的三、四、五次“圍剿”時，陳誠總是一馬當先，充當替蔣賣命的急先鋒。與此同時，陳誠也建立起了自己的以“土木工程系”（十一師、十八軍）為核心的勢力的集團，在蔣的嫡系部隊中，舉足輕重。

為了籠絡陳誠，在他任十八軍軍長時，蔣介石派宋美齡出面，收譚延輳У娜���廢槲�膳���⒂山�⑺味�順雒孀髏澆檣芨�魯稀３魯銜�擻虢岱⑵拮遊饉戳�牖欏３隆⑻妨�齪笊砑郾對觶�謁�虢�墓叵抵諧�送�綣叵怠⒒破夜叵擔�侄嗔艘徊恪拔絛齬叵怠保��媒�某櫳擰�

西安事變時，陳誠與蔣一起“蒙難”，且表現得“忠貞不二”。抗日戰爭期間，陳誠的官職不斷上升，到1944年出任軍政部長，次年一月兼任後方勤務總司令，負責國民黨軍隊整編，以應付抗戰結束後國共鬥爭的新局面。

抗戰結束後，陳誠出任國防部參謀總長和海軍司令，成為蔣介石身邊紅得發紫的人物。　1947　年8　月，東北戰場危機四伏，陳誠被任命為東北行轅主任兼政務委員會主任委員。陳誠到了東北之後，頗想力挽狂瀾，無奈國民黨在東北戰場敗局已定。此時的陳誠可謂一敗塗地，偏偏身體又不爭氣，胃出血大發作，還是夫人譚祥走了乾媽宋美齡的內線，蔣介石才准許他離開瀋陽，赴滬就醫。儘管陳誠溜出了東北，遼瀋戰役後，國民黨內響起一片要求蔣介石“殺陳誠以謝國人”、“揮淚斬馬謖”的呼聲。聽到這些訊息，正在上海一幢陳舊公寓裡養病的陳誠不禁百感交集，悲從中來。國民黨敗局已定，自己不過是扮演了一個可悲的替罪羊的角色。想當初，自己對這場內戰心中

何嘗沒有過矛盾，他曾暗暗自嘆：“還得作惡幾年才能了事！”但蔣介石發動內戰決心已定，跟隨蔣介石几十年的陳誠，自知政治生命已與蔣介石緊密地絞在一起，沒有蔣介石，便沒有了陳誠。所以，他覺得唯一的選擇是輔助蔣介石儘快打贏這場戰爭。現在看來，這條路是選錯了，但已無法更改。好在蔣介石對陳誠仍寵愛如舊，一再為陳誠開脫，並親自出面承擔責任：“遼瀋戰役，責任在我，與辭修無關。”

1948年10月，陳誠帶病受命，以無職之身搭專機飛往臺灣草山。名義上，陳誠是在臺灣賦閒養病，實際上是為國民黨敗退臺灣做開路先鋒。這之後，蔣介石更是為陳誠安排妥當，委他以黨政軍大權，讓他在臺灣充分施展。

陳誠也不想辜負蔣介石的厚望，想方設法治理好臺灣，以便為蔣介石留下一條退路。所以陳誠一上臺，就著手收買臺灣人心。他宣稱：“臺灣不是日本人遺留給我們的，更不是戰利品，是臺灣同胞50餘年血汗所積累，是全國400　萬軍民先烈血肉的犧牲從日本人手中奪取回來的。我們若不把臺灣弄好，非但給日本人譏笑，更何以對先烈對臺灣後代子孫！”

看來，陳誠是很想總結國民黨在大陸失敗的教訓，在臺灣作為一番。

蔣介石十分關注陳誠的“基地建設”。

1949年1　月11日，蔣介石致電陳誠，提出了所謂的“治臺新方針”：“一、多方引用臺箱學識較優，資望素孚人士參加政府。

“二，特別培植臺灣有為之青年與組訓。

“三、收攬人心，安定地方。

“四、處事穩重，對下和藹，切不可躁急，亦不可操切，毋求速功速效，亦不可多訂計劃，總以踏腳實地，實心實力實地做事，而不多發議論。

“五、每日特別注意各種制度之建立，注意治事方法與檢點用人標準，不可專憑熱情與個人主觀。

“六、勤求己過，用人自輔，此為補