容易讓他和杜月笙、黃金榮等人結交。

蔣介石為大哥陳其美暗殺了革命元勳陶成章，是他徹底象幫會人物角色過渡的象徵。一九一六年五月十八日，陳其美被北洋勢力暗殺。蔣介石失去了第一個大哥陳其美，而在東京他結識了人生中第二個帶頭大哥孫中山。從很多歷史記載中，蔣介石是在孫中山比較失意的時候結識他的，一是陳其美和孫中山是舊識，二是當時很多革命老同志心生倦意，紛紛離開孫中山的時候，正值青壯年的蔣介石如新的希望和激情空降到孫中山的身邊，就這樣的一個時機，奠定了孫中山器重蔣介石的基礎，愛情小說經常會寫一個合適的時間遇到合適的人，中國人喜歡把這叫作緣，我認為這就是所謂命運吧？

孫中山需要一些年青人來給革命黨換血，同盟會也改組成了中華革命黨，正準備東山再起的時候，袁世凱死了，反袁的口號自然就失去了意義，中國的路究竟如何再繼續走，孫中山面對得不再只是一個袁世凱，而是大大小小几十名割據一方的軍閥，革命需要更多的資金。便想透過在上海建證券物品交易所，透過股票來獲取資金，授意去做這件事情的便是蔣介石。

這次再入上海灘，蔣介石失去了陳其美這位大哥，但是他學會了陳大哥的手腕。新建的上海證�