直到蘇拉死後，愷撒才帶著隨從返回義大利。在旅途中他總是時時保持著自己的風度。他不參與乘客之間的聊天說話，而是靜靜地坐在船的一角，閱讀書籍，思考問題，始終保持著沉默。船舶順著伯羅奔尼撒半島海岸線一路航行，當船行進至小亞細亞米利都附近的法爾馬庫撒島的時候，海盜出現了。海盜船揚帆緊隨愷撒所乘的輪船而來，船長立即命令水手揚起備用風帆，但是由於當時的海風很小，很快便被輕快迅速的海盜船追上了。當海盜手持武器靠近這艘滿載乘客的大船時，愷撒卻絲毫沒有慌張，因為他覺得，海盜們一時半會還追不上他們所乘的船，要追上他們的船還需要一段時間，他要利用這段時間來閱讀、思考。

面目猙獰的海盜們很快追上了愷撒所乘的船，跳上了甲板，船上人員絲毫沒有抵抗力，只好表現出一種和平友好的姿態。但是海盜們不管不顧，他們的目的是能否從這艘船上劫到一批可觀的財物或拿到高額的贖金。很快海盜們就發現了這個遊離於世界之外，沉醉在自己世界中的愷撒。他們覺得這個人非同一般，說不定能從中敲詐到一筆收入頗豐的贖金。但是愷撒無視海盜們的存在，只管閱讀，這激怒了海盜的頭領。頭領發問道：“你是什麼人？”愷撒不屑回答，只是回敬給這個海盜頭領一個蔑視的眼光，然後繼續鑽研他的書籍。此時，船上的氣氛頓時變得緊張起來。為了避免海盜頭領幹出什麼不利於大家的事，一位乘客趁機對海盜頭領解釋道：“他叫尤利烏利？愷撒，他的家族是羅馬最有名望的家族之一，蘇拉把他從羅馬趕了出來，現在蘇拉死了，他正要回去。”海盜頭子不在乎這些，他立刻高聲說道：“我更感興趣的是他的贖金，而不是他的名字。我還不打算殺死他。”海盜頭領又對著愷撒，露出兇惡的眼神，說道：“你打算為你自己和你的旅伴的自由付多少錢呢？”愷撒仍然不作聲。海盜頭領又一次被激怒了，說道：“難道你的舌頭被割了嗎？要是沒有割掉的話，我會讓你開口的，放下你的老爺派頭！我會親自幹這件事情！”但是在高額贖金面前，海盜們終於還是沒有大開殺戒。海盜頭子開始同他的同夥商量這群人的贖金問題。一個海盜建議索要10個塔蘭特，貪婪的海盜頭領卻嫌太少，要再加一倍。這時沉默的愷撒突然說話了，對海盜說了一番令所有人都出乎意料的話，他說：“按最低價格計算，僅我自己就不止50塔蘭特。”這番話也令海盜們大吃一驚，他們見多識廣，卻也是第一次遇上主動增加贖金的俘虜。50塔蘭特，極大的吊足了海盜們的胃口。海盜頭子最後答應下了，末了還不忘威脅一句：“要是我們得不到這50塔蘭特，那我可要砍下你的腦袋！”

就這樣，這筆交易達成了。

海盜把船上的乘客趕上了岸，同時也派出自己的信使到俘虜家中去索取贖金。由於海盜們的庇護所一般建在懸崖峭壁之中，且都是茅屋和窩棚之類，因而從海灣方向觀察是很難發現的。在失去自由的日子裡，人們每天都在驚慌中度過，然而，愷撒並沒有被海盜們的兇惡和環境的惡劣所嚇倒，儘管他以前過的是豪華奢侈、衣食無憂的生活。愷撒的適應能力也很強，他在不利於自己的生存條件下，沒有沮喪，沒有絕望，只是努力使自己適應新的環境，以便做出準確地判斷並想出對策。因此愷撒不但在精神上讓自己時刻充滿活力，保持鎮靜；同時也給自己制定了嚴格的生活作息時間表，讓自己的生活更有規律，也讓自己的身體時刻儲存體力。他的每天是這樣安排的：早晨堅持早起，去海灣裡游泳，然後再進行一段時間的體育鍛煉，鍛鍊好身體後，其餘的時間則用來閱讀和寫作。當然這些事情也引不起海盜們的興趣，因此海盜們放鬆了對他的警覺。但是此時他正在進行著一項秘密活動。他每天都仔細觀察海盜們的生活習俗以及性格特徵，儘可能的去聽海盜們講述一些奇聞軼事，以便更好地瞭解他們，為日後行動作準備。為了轉移海盜們的注意力，愷撒還經常朗讀詩歌或者發表演講，或者有時候會說一些尖銳的有針對性的反駁之詞，以一種高傲的姿態說他們不懂得其中的真正含義，不配聽他的講演。他的這些舉動在海盜們的眼裡看來無疑就像一個瘋子，不但放鬆了對他的防範而且還反唇相譏嘲笑他。

終於有一天，愷撒以他那慣有的高傲表情，對海盜們說道：“早晚有一天，你們都會落在我的手中，你們要相信，我會讓你們都上十字架的。這既是你們的惡行所致，也是由於你們的愚昧無知所造成的。你們要記住我給你們講過的這些話！你們要知道，我會永遠履行我的諾言！”雖然這一番話氣得海盜們七竅生煙，但是海盜們對於贖金的渴望