身體漸漸康復強健起來，可是每次他聽到喪禮中的哀歌，心一酸就哽咽起來，自嘆還不如死了算了。這般無法抑制的悲痛，他便學著哀歌的曲調唱出，沒多久便把那些哀歌學得維妙維肖，長安城裡沒有人比得上他。

一日，東市的店老闆搭起高臺，讓鄭生頭包著黑巾，手裡拿著鳥禽羽毛做成的大扇子走了出來，表現吟唱哀歌以為廣告。鄭生整整衣服，慢條斯理地走上臺，清潤一下喉頭，當場唱了一曲“薤露”，那聲音清亮而悠遠，在空氣中回饗盪漾，一曲未了，聽的人都悲傷地掩面哭泣起來。

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這時候正好鄭生的父親也在京城，和同僚們脫下官服換裝便服，悄悄地前去看熱鬧。隨行有個老僕人，就是鄭生｜乳孃的丈夫。他看見這位年輕人的舉止行為說話語氣聲音，分明是小主人，想上前去認他又不敢，只好在一旁流淚。

鄭生的父親很驚訝地問他為何流淚！他便稟告說：「這唱輓歌的人的長相，非常像老爺死去的兒子。」

鄭生的父親說：「我兒子因為身邊錢多，被強盜害死了，怎麼會在這裡呢？」說完，也忍不住哭了起來。

老僕人回去以後，找了個機會前往喪店裡，向店裡的夥計打聽說：「剛才唱歌的那個少年是誰？他怎麼能唱得那樣的悽惋精妙？」鄭生一看見老僕人，臉色就變了，閃閃避避的準備躲藏在人群中。

老僕人便抓住他的衣袖說：「您不是少爺嗎？」

鄭生忍不住便相認了，彼此相擁而泣。老僕人便把他帶回家去。回到家，他的父親責罵他說著：「這樣的沒出息，沾汙了鄭家的聲望；你還有什麼顏面再來見我。」便帶著他向西邊走去，到了曲江西邊杏園的裡面，剝去鄭生的衣服，用馬鞭抽了他幾鞭。鄭生痛不過就昏死過去了，他的父親就把他丟在地上自己一個自行回去了。

鄭生的師父曾叫夥伴暗地裡跟著去看看，那人回來把情形告訴大夥，大家都很可憐他。便派兩個人拿了草蓆要去埋葬他。到了那裡，鄭生人的胸口還有點熱氣的跳動。兩人便把他扶起，過了好久，呼吸才慢慢順暢通了。於是就一起把他揹了回來，用葦管灌了湯水讓他喝，過了一夜才活轉過來。

在一個多月的時間裡，鄭生的手腳都不能自己抬起。他的傷痕都潰爛了，又髒又臭。同伴們都很厭惡他，一天晚上，就把他丟棄到路旁，過了好幾天才能柱著棍子站起來。他身上披著布袍已經破破爛爛了。手裡掌著一隻跛缽，在里巷四處走來走去，靠乞討食物過日子。從秋天到寒冬，晚上在破洞窟裡過夜，白天就在街市上到處乞討。

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有一天早上，天下著大雪，鄭生飢寒交迫，冒著風雪出來討食，他乞求的聲音非常悽苦，聽見的人沒有不為他傷心的。那時雪正下得很大，家家戶戶的大門多半沒開。他走到安邑里的東門，沿著高牆往北轉進去，走了七八戶人家，只有一家人開著左邊的半扇門。

鄭生接連喚叫了幾聲：「好冷啊…好餓啊……誰願做個好心乞食給我吃……」那叫聲非常淒涼苦楚，使人不忍卒聽。

原來這戶大宅是李娃家。只因李嬤嬤看見鄭生的錢財已經告罋，鄭生又纏著搖錢樹──李娃不放，李嬤嬤又怕動了真情的李娃，會因而從良嫁給鄭生，所以威脅、哭鬧的強迫李娃遷居他處，讓鄭生不再影響李娃繼續接客。

李娃雖然百般不願，只因李嬤嬤哭得可憐，又說要上吊自盡，不得已只好含淚離開。李娃卻也真的對鄭生動了真情，分離的日子裡經常因思念而落淚，心中既捨不得離開鄭生；卻也自責不告而別。

當李娃在樓上聽見了鄭生淒涼苦楚的叫聲，便急集的告訴侍女說：「這好像是鄭生，我聽得出他的聲音。」

於是李娃匆忙地趕了出來，只見鄭生身體乾瘦且又生了疥瘡，幾乎不成｜人形了。李娃心理非常感傷，便問說：「……你不是鄭郎嗎？……」

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鄭生一見李娃氣得跌坐在地上，嘴裡說不出話來，只是點點頭罷了。李娃向前抱住鄭生的脖子，用棉襖裹住他的身體，小心的扶他回到西邊廂房裡。失聲痛哭的說：「相公使你今天落泊到這樣的地步，是我的罪過。」即時淚眼齊下，哭得死去活來。

嬤嬤聽見哭聲，大吃一驚，趕過來問說：「什麼事情啊？」

李娃說：「是鄭郎回來了！」

嬤嬤立刻說：「應該把他趕走，怎麼讓他進到屋裡？