入學就讀。“教館本來是下流”，但是到了這些書院裡教授，就成了知名有道之士，地位則比較崇高。但是，考之入院資格，30歲的板橋也只好望院興嘆。這些書院的掌院即管事者或掛名管事者大都是進士出身，如儲大文，康熙辛丑進士；查祥，康熙戊戌進士；儲麟趾，康熙己未進士等。被延請教授的，金兆燕有著述高達數尺；俞升潛是舉人出身，又“善於教人”；王世球乃轉運府署中的經師；謝溶生乃謝安後裔，工於制藝，聞名於淮南……數不到從興化來的潦倒秀才。教授之外，還有一條為當時讀書人求得溫飽與發展的棲身之地，即投靠鹽商與達官，在他們的府中或園中為門下客。揚州豪商，乾隆時達200餘家，康熙末年也有近百家，許多人家都養著一批文人，為他們服務。如南河下街的徐贊候，家財萬貫，他的門客，有後來修《大清一統志》的齊召南，有書法家葉敬，還有揚州八怪的另一位著名人物金農。如西園曲水的鮑棠樾，賓客如雲。門客合意的“重委之事”，覺得並無專長的則“終年閒食”。如筱園主人程夢星，康熙壬辰進士，從政從商，養了一大批清客，有姓名可考者便有多人，著名畫家陳撰在他門就設館十年。①揚州當日好客最為出名的便是東關街的小玲瓏山館。主人馬曰琯兄弟，“四方之士過之，適館授餐，終身無倦色”。鄭板橋也找過他。

據說，鄭板橋初到小玲瓏山館是在一個瑞雪飄飄的初春。主人以雪為題，請詩客吟詠。由於板橋形容枯槁，衣著寒酸，許多人都看不起他。有人耍他，要他即席吟詩。他吟道：“一片兩片三四片，五六七八九十片……”眾人大笑不止。笑夠了，板橋又吟道：“千片萬片無數片，飛入梅花都不見。”於是座中人又大驚，主人改容謝客。還說，板橋還在小玲瓏山館畫了一幅梅雪圖，從此為揚人所重。②這段故事是揚州人後來的附會，當時的板橋並未能入館馬氏，而是住在廟宇中。板橋詩云：“落拓揚州一敝裘，綠楊蕭寺幾淹留”，又說：“乞食山僧廟，縫衣歌妓家”，都是明證。住廟是不必花銀兩的，而且盡點勞務，例如抄點經卷之類，不時還可以乞得齋飯。通常所說的板橋寓枝上村，住在李氏小園，或稱勺園、文園、那是十餘年後乾隆年間的事。李氏小園構屋之主人汪希文，乾隆元年（丙辰）才來揚州枝上村賣茶，板橋之賃屋，自然不可能在汪翁來此以前。揚州廟宇極多，清初的廟宇可考者達200餘處，這些廟裡多的是空屋。同時，歌妓冠揚州之名，很多都出生在興化、泰州一帶，其中不乏板橋同鄉。板橋來揚州謀生，自然仰仗不了鹽運使衙門與揚州府署，但可仰仗同鄉。和尚與歌妓給板橋以幫助，是極自然的事。

俗雲“福無雙至，禍不單行”。30歲左右，板橋又遇到了有生以來最沉重的打擊。先是他的父親立庵先生病逝，年僅50歲。不久，他心愛的犉兒也夭逝了。他先是賣掉老屋。看見他搬家的同學顧萬峰說他“見說移家屋，蕭然屋幾間。有才終落拓，下筆絕斑斕”。一方面說他家宅越來越小了，一方面同情他懷才不遇。板橋賣屋不足，又上街賣書，“今年父歿遺書賣”；賣書不足，就只好到揚州來賣畫了。

清初揚州畫市十分繁榮，這和當日這裡商業繁榮有關。上面所述的豪商之家多門下客，許多門下客本來就是著名的書畫家、學問家。如書家葉天賜在江園作客，畫家張洌г隗閽白骺停��始液際攬ピ諦×徵縞焦葑骺汀４送猓�謔猩下羰槁艋�模�登�漵行彰�錄？煽嫉模�堆鎦蓴�陳肌吩賾�170餘人。書有楷草隸篆，有擘窠書，有指書、箸書；有章草，有八分，有蠅頭，有的專寫“鵝”字、“福”字；畫有花卉山石翎毛，有的專畫驢子、龍、羅漢、牡丹、蘭草。畫家中有的“有元人風”，有的被稱為神品、逸品。還有和尚書、道士畫，無奇不有。也有閨中仕女拋頭露面賣畫的。泰西畫法當時已傳入揚州，轅門橋上畫鋪林立，無美不備。板橋初登揚州畫壇，他說，他用的是墨筆，“寫來竹柏無顏色，賣與東風不合時”，一時不能出人頭地。這時候的李鱓，正是“丹青縱橫三千里”，南國北國聲名大噪的時候，而板橋自述此時“無所知名”，直到“二十年後”——應童子試的20年後，即雍正十年光景，板橋才聲名日隆，以詩書畫與李鱓並比齊聲。

板橋清貧，而揚州這塊銷金之地，“盡把黃金通顯要，惟餘白眼到清貧”，給他的刺激是很深的。揚州在板橋看來，到處的亭臺樓閣，到處的歌舞之聲，是“畫樓隱隱煙霞遠，鐵板錚錚樹木涼”。為什麼鐵板歌喉在貧士聽來不是暖意而是涼意呢？因為揚州這地方在畸形發展，土地及人的靈魂都被扭曲了：“千家養女先教曲，十