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雍正九年，即中舉前一二年，徐夫人病歿。是時板橋38、39歲。這一段時間前後，板橋客中寫倡女的詩詞增多。後來回憶揚州舊遊，有“紅樓夜宴，千條絳蠟；綵船春泛，四座名姝”之句，一方面可見板橋賣畫，生活已日漸豐裕，另一方面可見生活放浪。在南京莫愁湖納涼，有“遙憐新月黃昏後，團扇佳人正倚樓”之句，是時徐氏已歿，看來頗不寂寞。37歲時，完成道情初稿，後來北京有歌妓招哥學唱，流傳甚廣，板橋日後曾寄買粉錢，可能沒有見過面。至於過從甚密的則是揚州小苧蘿村附近的女子。苧蘿村在天寧寺西，《悼亡妓》寫得纏綿悱惻。美人是“窈窕文窗映碧軒，美人家近苧蘿村”，作者則是“江南蕩子恨無家，錦字坊西覓狹斜”，兩人“賣花聲底破溫存”，有七夕之盟，相知十年。“縫衣歌妓家”，可能也常來這“桃花門裡”。“樓頭別語太悽清，乍憶長生七夕盟。絕代可憐人早死，十年未見我成名”，可見此妓死於板橋38歲與39歲之際，而彼此有情則在板橋初來揚州賣畫之時，惹得日後的板橋“短歌和淚泣琵琶”。⑨

在現在看來，板橋還有一件很不名譽的事，便是好男色。他自稱“好色，尤多餘桃口齒，及椒風弄兒之戲”。這是《板橋自敘》中語。餘桃口齒，當屬歌妓；弄兒之戲，當屬男色。還有一副對聯，叫做“詩歌圖書畫，銀錢屁股D”，一度懸於書室。十個字都是主人的愛好，不僅不瞞人，而且公諸於室，以見其性情之率真。板橋還有一首《柳梢青·有贈》，是他日後改定的，一般人認為是寫的一般男女私情：

韻遠情親，眉梢有話，舌底生春。把酒相偎，勸還復勸，溫又重溫。柳條江上鮮新，有何限鶯兒喚人。鶯自多情，燕還多型，我只卿卿。

據上海藝苑真賞社影印板橋《鄭板橋行書真跡》，文字不同。就字跡判斷，當屬50歲以前作品，屬板橋未入仕以前之初稿：

板橋居士贈裙郎，調寄《柳梢青》

意暖情親，眉梢有話，舌底生春。把酒偎人，斟又重斟，溫又重溫。江南二月青青，踏芳草王孫暗驚。走馬燕臺，攀花禁苑，壯志逡巡。

板橋做了父母官，親手編定自刻本，覺得“裙郎”字樣及原詞文字不夠雅馴，做了大量改動，才形成後來這樣含糊其詞的定稿。看來，這類事在當時，板橋也是有所顧忌的。板橋多次提及王鳳其人，雅稱奴子，其實便是孌童。此人字一鳴，能誦《北征》、《琵琶行》、《長恨歌》、《連昌宮詞》及《漢末焦仲卿妻作》，板橋所以稱他為“胸中百卷藏”者也。此人早歿，也是個舊時代的不幸現象的犧牲品。

板橋入仕以前的種種風流情狀，各地士人也包括他的學生均有所聞。他的學生許樗存曾經規勸過他。說他前途萬里，封侯事穩，要他珍重。他在答詞中說明自己“十載名場困，走江湖盲風怪雨，孤舟破艇”，這時候妻子又過世了，“苦糟糠又入泉臺永”，內心寂寞。於是便“擬買清風兼皓月，對歌兒舞女閒消悶。休再說，清華省。”區區生活小事，不過是逢場作戲罷了，不值得大驚小怪，以老師的尊嚴，叫小徒不必再嚕嗦了。

四、南闈捷音

板橋有道情十言，“老漁翁一釣竿，靠山崖，傍水灣”，傳唱至今，始作於雍正七年，這是“避世”之作。但是中年的板橋，他的文學觀還有“經世”的另一面，即主張“理必歸於聖賢，文必切於實用”。一個懷才不遇的老秀才，一方面主張“避世”，一方面又主張“經世”，看來矛盾，其實統一。他曾說過，一個人讀書，原拿不定發達。發達不發達，要看機遇，要看努力。仕進無望時“避世”，仕進有望時便“經世”，表現為一個人的性格的兩重組合。他和金農、黃慎等人不同，他認為進科舉之階謀求官職“乃是正途”，認為當時的科舉制度“其理愈求而愈精，其法愈求而愈密”（這是晚年《自序》中的話，如果中年落第，晚年是不會作此語的）。有一種盛傳的家書本子，說他中年赴秋闈三次，均未“出房”，他要以面壁之功，待下次繼續鏖戰。事實是否如此，尚待考證。但是，當他39歲時，徐夫人過世，他決心應考，向命運的階梯作又一回奮力的衝刺，則是確鑿的事實。

這一年是雍正九年