一些舞文弄墨的文人曾想發掘他小時候的種種驚人事蹟，結果卻無從尋覓，不過其母親的待人格言倒使兒子恪守了幾十年。

竹下登在讀初中時就離開父母住在學校裡。他難以忍受孤獨和寂寞，讀書成績又極一般，表明其天資不屬聰穎之列。

他為了消磨時光，白天一有空閒就練習柔道，直到精疲力盡方才罷休。晚上，他不讀正課書籍，廣泛閱讀小說，對小說中描繪的農村風土人情和各式人物倍感親切，為此能把許多精彩段落背下來，幾十年以後仍然記憶猶新。

由於竹下登把許多時間沒有花在正課上，致使中學的主要課程成績平平，初中畢業時沒有能考上縣裡的重點中學。

竹下登的父母決心要把兒子培養成為一名大學生，把他送到京都早稻田大學舉辦的一所私立補習學校，竹下登頗感難堪。但是竹下登後來感到沒有考上重點高中倒是一件大好事，因為，如果考上重點高中則必然會學習理工科，而從私立學校補習班畢業能上早稻田大學，這樣就必然學習人文科學，這是從政的基礎。同時，早稻田大學是培養政治家的搖籃，為他後來從政提供了許多有利條件。事實上，竹下登也的確是從早稻田大學開始步入政治舞臺的。

1942年，竹下登考進早稻田大學。這時正值第二次世界大戰，日本同美國處於交戰之中。4月17日，美國對日本京都空襲，他第一次看到了前來轟炸的美軍飛機。轟炸使京都血肉橫飛，硝煙瀰漫，百姓驚恐萬狀。這是日本帝國自發動侵略戰爭以來首次遭到襲擊，帝國皇軍不可戰勝的神話被打破了。竹下登說，對此終生難忘。

日本侵略戰爭的受阻和失敗，需要更多的青年去前線當炮灰。1944年8月15日，竹下登應徵入伍。先後到熊谷航空兵學校、長野縣野邊山分教所、東京調節飛行隊、伊那分教所、所澤陸軍航空後勤學校、東京少年飛行學校等6個地方服役，他從一名士兵做到了教官。

1945年8月15日日本宣佈投降後，竹下登結束了軍營生活，踏上了返歸故里之途。他腦子裡裝滿了戰爭給日本帶來的悲慘情景，深感前途渺茫。當他回到老家時，又遇到了前所未有的水災，田野和村莊全被大水吞噬，老百姓都處在極其困難的境地，靠吃草根、樹皮度日。竹下登這時暗暗下定決心，要用自己的雙手重建荒廢不堪的山河。

竹下登回到家鄉沒有多久，日本臨時政府發出通知，凡戰前是學生入伍的都可以申請復學。竹下登接到通知後，毫不猶豫地重返早稻田大學，改學商學。竹下登進入商學系的主要原因，是想畢業後繼承祖傳的釀酒業。但是，竹下登真正的奮鬥目標還是躋身於政治舞臺。說來也湊巧，當時任眾議員的小川豐次與竹下登同住在一座公寓裡，不久他們便成了好朋友。這為竹下登了解政界的種種內幕提供了條件，實際上這是他步入政界的起點。1947年竹下登大學畢業時，他已當選為飯石郡農地委員會委員，加上他領導飯石郡的復員軍人進行各種政治活動，從而又當選為飯石郡青年團長。這樣，他在全郡聞名遐爾。

1951年，竹下登決心競選縣眾議員。當時的競爭對手是縣裡的現任議員勝部幸一，所以面臨的形勢是嚴峻的。對競選給予竹下登最大鼓勵和支援的是他的第二任妻子直子。

竹下登這時深感內疚，因為他與第一個妻子結婚是在他入伍之前匆匆忙忙進行的，兩人度過了新婚之夜後，他就上了前線。所以說不上有多麼深厚的感情。但是正在他服役期間，一次美軍飛機空襲，他的妻子在野外幹活，不幸遭到飛機上的機槍掃射，身中數彈，命歸西天。竹下登接到妻子遭到不幸的噩耗後，本應盡丈夫的職責，回家奔喪，可軍法規定：戰爭期間，一切現役軍人不準以任何理由離開軍營。竹下登雖痛心萬分，只能把眼淚嚥下肚裡。

戰爭結束後，他遇到了他的大學同窗好友，年輕漂亮的直子。直子在大學期間就對竹下登有好感，她對竹下登的遭遇深感同情，她安慰他，鼓勵他。直子忠誠，溫順，她給竹下登帶來了希望。不久，他們就發展成戀人並很快結婚了。

直子在強大的政治旋風中，不畏艱難困苦，四處奔走，為丈夫競選寫信、發表演說，與選民交談。只要為竹下登幹事，她身上就有使不完的勁。由於夫婦倆的誠懇和頑強表現，終於贏得了選民們的好感，當選為縣眾議員，從此開始了他的仕途生涯。

竹下登從1951年起接連擔任7年縣眾議員，1958年起連任11次國會議員，可謂官運亨通。同時他還先後在佐藤和田中內閣中任官房長官，任