據說弗萊明把這一計謀交給他的兩位摯友執行。一個是英國情報部門的成員，另一個則是瑞士的占星術權威。很明顯，弗萊明斷定赫斯是他計劃中的關鍵人物，後來他透過關係證實，赫斯肯定是納粹領袖中最醉心於同英國媾和的人，而且他十分迷信占星術和玄學。因此，弗萊明的一個瑞士朋友，便把一名也是占星師的英國特工安插到赫斯的部門裡。那名特工從赫斯所信任的占星師那裡，設法搞到兩張真命天宮圖，於是他就可以算出與赫斯過去見慣的相似的天宮圖，絲毫不會引起他的疑心。假天宮圖就能把英國之行的“黃道吉日”告訴赫斯。

這個故事根本無法一一證實，也沒有什麼真實的證據可以表明赫斯那戲劇性的英國之行，是弗萊明的計劃引起的。然而，《英國諜報史》的作者理查德·狄肯認為這個故事的某些細節可能是真實的。他對弗萊明的才智評價很高——尤其是他那“不可思議的本事：他在指示中只告訴部下所需情況的一部分，就這樣完全掩蓋了行動的目的，卻誘使莫名其妙的部下去做要他做的，但不知道為什麼要那麼做的事。”

賭場之夜

1941年，弗萊明開始了一次旅程。這次旅行的經歷，後來用在了他的第一本驚險小說《豪華賭場》中。英國海軍情報局決定與美國同行加強聯絡，為此弗萊明和戈弗雷上將一起飛往華盛頓，與美國海軍情報局進行秘密磋商。途中他們乘坐的“空中島”式飛機在里斯本停留一夜。軍情六處已經通知弗萊明，里斯本和相鄰的埃斯托里爾到處都有德國間諜晃來晃去。當弗萊明得知那些間諜的頭子，每天晚上都帶著兩名助手在埃斯托里爾狂賭時，他就決定公私兼顧，來個辦公玩樂兩不誤。他竟把戈弗雷上將哄進了賭場。弗萊明日後曾一再聲稱，他曾親自上陣和德國人賭博。

我們到了那裡，看見有三個男人在高高的檯面上玩“十一點”。局長不懂這種玩法。我給他解釋了一下後，心裡忽然湧起一個狂熱的念頭：坐下來和他們對賭，把他們的錢贏過來，削減一下德國情報機關的經費。但這是一個蠻幹計劃我“搶押”一回輸掉了，再“跟押”一回還是輸，第二次“跟押”就被清除出局了。真丟臉。

（圖片賭場或賭博工具輪盤賭等等）

然而，戈弗雷上將則稱，他們度過了一個特別漫長而無聊的賭場之夜。他留意到弗萊明自從大戰爆發以來這是第一次坐下來玩，他的眼睛裡閃出了光芒。但是賭注下得很低，因為那夜只有少數幾個葡萄牙人在賭場。弗萊明繼而對戈弗雷小聲說，如果那些葡萄牙人是偽裝的德國間諜，那麼他們倆的收穫相當可觀——想方設法讓德國人輸得乾乾淨淨。可是，戈弗雷認為他的推測不可靠，戈弗雷一心只想著上床睡覺。

達斯科·波波夫，代號“三輪車”，這個為英國某組織工作的雙重間諜，在弗萊明抵達之際也在里斯本。他知道不少弗萊明當時的軼事。那天夜裡，他剛剛收到德國人支付的8萬美金報酬，第二天早晨他必須把這些錢上繳給軍情六處。他相信弗萊明也知道這件事，而且為了保證錢安然上繳一直在跟蹤他。波波夫在旅館大堂裡碰到弗萊明之後，在晚餐前上咖啡館時又遇到他，而在餐廳進餐時竟然三度發現了他的身影。那一夜開始顯出喜劇色彩。波波夫後來在《間諜與反間諜》（1974年）中寫道：

英國秘密情報處信任我，所以把8萬美金託付給我。但在我的頭腦中攜帶的秘密比這要值錢得多。我和我的“影子”步入賭場，察看著每一張賭檯。我高興地發現一個我極其討厭的傢伙就在那裡——一個無足輕重，但很富有的名叫布洛克的立陶宛人，他竭力擺出傲慢的下注架勢，彌補矮小身材的缺陷當布洛克報出“做莊全押上”的時候，我竟鬼使神差地脫口報出“5萬美元”。我瞥了一眼弗萊明，他氣得臉色鐵青。立陶宛人身上顯然沒有那麼多錢，他尷尬地在椅子裡蠕動著。

最終賭本沒有輸掉，弗萊明的神經大概又放鬆下來。不過，波波夫的故事也許有點不太可信。

酒席上的陷阱

弗萊明來到美國，遇到了英國情報機關駐美代表，加拿大百萬富翁威廉·斯蒂文森爵士。在第一次世界大戰中，斯蒂文森是立過功勳的戰鬥機駕駛員，他還曾是歐洲業餘輕量級拳擊冠軍，弗萊明把他看成一個標準的英雄。斯蒂文森還擅長在1夸脫的大杯子裡調製馬提尼酒。他是出了名的沉默寡言的人，那可能與他的酒量有關。弗萊明把他的性格和生活方式中的許多特點提煉之後，移植到了邦德身上。他對斯蒂文森收藏的包括密碼機在內的那些精緻的小玩意特別感興趣，他常常