一個會稽郡，該郡鬧民變，其中有一個叫許昌的人在句章起兵，這個地方在今天浙江省寧波市附近，許昌自稱陽明皇帝，封他的父親為“越王”。許昌等人煽動周圍諸縣，手裡面有人馬將近萬人。揚州刺史臧旻調集州郡人馬前往*，孫堅被吳郡徵為郡司馬，相當於民團團長，臨時招募精勇千餘人，與各郡人馬共同*許昌，最終將許昌消滅。臧旻為孫堅請功，孫堅被任命為鹽瀆縣丞，其地在今天江蘇省鹽城市，縣丞相當於副縣長。又過了幾年，改任盱眙縣丞，之後又改任下邳縣丞，盱眙縣即今江蘇省盱眙縣，下邳縣在今天江蘇省邳縣附近。

孫堅的仕途看來不很順利，幹了那麼長時間還只是在“副縣長”這個崗位上打轉，說到底還是他缺少後臺，東漢後期官場的門閥化傾向相當明顯，像袁氏那樣出身世族的大家族常常壟斷要職，一般人要想在仕途上一帆風順，必須投靠這些大家，當個“袁氏故吏”什麼的。孫堅世代在吳郡為官，估計都是基層官吏，像孫堅這樣憑本事當上縣丞已經算不錯了。《江表傳》說孫堅心理素質很好，雖然升不了官，但沒有牢騷，平時工作勤懇認真，他先後當了三個縣的“副縣長”