就算林海把黛玉當作男孩教養，可是她終究是個女孩子，無法到書院去讀書，只能把先生請進府裡來教導。但是能夠達到林海標準，讓他看得上眼的好先生真的不多。在讀書人的眼中，科舉出仕是正途，實在是與科場無緣的，數次落第後，有錢的則想法買缺補官，沒錢的則投身為幕，再不濟，做個清客。無論哪種，前途和錢途都比教小孩子要好。因此樂意坐館為西席的，多是老夫子，科舉沒精力，補官為幕沒體力，所以選擇教小孩子，賺一份束脩。

這樣的，林海嫌棄人家學問平庸，哪裡看得上。他是下定決心，要給女兒選個飽學之士為師了。慶幸的是林海位高權重，他一放出為女兒擇師的風聲，有那巴結奉承的就推薦了不少人選到他跟前。其中甚至有那翰林院致仕的老翰林。學問是夠了，林海卻嫌棄人家“君子六藝”只通書之一道，其餘皆不同，是個書呆子，棄而不取。如此這般挑挑揀揀，最終，林海為黛玉擇定了曾經在白鹿書院任山長，如今回揚州頤養天年的年逾花甲的劉知遠劉先生。

在給黛玉尋師的過程中，賈敏才明白，像賈雨村這樣中了進士，做過官，雖故被革職，可是少有為人師者，除非是生活所迫。但是按照書中所言，以賈雨村為官的歷年所積的宦囊，回到原籍他明明可以做個富家翁。賈雨村不肯回鄉，拉下自尊，屈身為人西席，並不是為了那點束脩，他所圖的不過是為了能夠及時的知道朝廷的訊息，從而設法謀求起復，因此他投身之所，都是經過精心選擇的，不是豪門大戶，就是得皇帝垂青的重臣，如金陵甄家，林家。

如今黛玉的夫子已經定下，林家也沒有了成為賈雨村青雲之路上踏腳石之憂。賈敏輕舒了一口長氣，她並不擔心會就此打斷賈雨村的官運，進而毀了他的前程。雖然她很想，但是她有那個自知之明，她沒那個能力。在賈雨村的汲汲鑽營下，他的起復是遲早的事情，沒有林海，也有王海、張海、楊海……，賞識他，畢竟賈雨村是有真才實學的，而且生就一副矇騙世人的正人君子的嘴臉。

劉先生年老，之所以肯來林府坐館，是卻不過林海禮賢下士，親自上門，言辭懇切的邀請，又聽說不過是教導兩個身體怯弱，年紀幼小的小姑娘，沒有科舉的壓力，而且每日只上午授課，下午休息，逢六休一，十分省力，這才應下。當然豐厚的束脩也是其中原因之一。

先生請來，林海就撒手不管，其餘的全都交給賈敏這個當家主母。在安排好劉先生和他隨身小童的住處之後，賈敏隔著簾子與他在黛玉的教育上進行了溝通。

在黛玉養身子的這幾年，賈敏冷眼旁觀她的心性。黛玉感情細膩，喜散不喜聚，有些悲觀主義傾向，遇事易多思多想，因此常迎風對月流淚，感懷傷神，傷春悲秋。明明生活無憂，父母在堂，亦有手足，這種情況下黛玉還多愁善感，到底有什麼不滿足的？賈敏無語了，只能說她這種性子大部分是天生的了，還有一小部分就是因為她身處深閨之中，侷限於內宅方寸之間，以至於氣量、見識、眼界、心性……過於狹窄，所以心氣鬱結，耗神愁思。

所以就此賈敏和劉先生商量，在教導黛玉的時候，除四書五經之外，詩詞歌賦盡選類似於李白和蘇軾這樣的作者的，或者像劉禹錫的《秋詞》這般開闊明麗的詩句。與這般大氣蓬勃，激昂慷慨，豪邁奔放的詩詞文章相對的婉約風格的文章選的則是那種空靈高遠的。盡棄風花雪月，易引起女子共鳴，纏綿悱惻的錦繡閨閣詩詞。以免黛玉讀後感懷傷神，做那起子小兒女的情懷，從而能夠擁有樂觀向上的心態，不以物喜，不已己悲，保持心境闊朗。

在課外，賈敏更多的引導黛玉閱讀像歷史雜記、風俗地理、輿國方誌、山海國經、風景遊記、奇物賞鑑、志怪小說，甚至是小品及農學方面的雜書，以增廣見聞。本來林家幾代藏書，庫存就很可觀，林海又聽從了賈敏之言，想著要建一座藏盡天下之書的藏書樓，藏書量又增了幾倍。性喜讀書的黛玉置身於浩瀚書海中，如同魚兒入了大海，樂得忘乎所以。虧得賈敏顧慮到她的身體，早有先見之明，嚴格限制她的閱讀和作息時間。

除此之外，賈敏不僅藉著拜佛上香、踏青遊玩的機會，帶釉玉和黛玉兩個出門，更是將兩小扮作男孩，後面跟著可靠的家人，出門閒逛，從另一方面見識揚州的風景名勝和風土人情，瞭解民俗生理。一開始出門，黛玉還有些膽怯，出去一次之後，就喜歡上了這樣“探險”活動。隨著視野的開闊，賈敏欣喜的看到黛玉的眉眼也漸漸的舒展起來。

對此，疼愛女兒的林海覺得黛玉年紀還小，只要跟著的人妥當，倒不