喜是個拿筆桿子的文官，從來沒有當過將領，不可派他作戰。”中書舍人巢尚之說：“當年，吳喜曾跟隨沈慶之，屢次出征，性情勇敢果決，見慣疆場陣戰，如果能起用他，一定會有戰績，大家議論紛紛，都是由於不識人才。”於是命吳喜出發。吳喜過去曾任過朝廷的使節，多次去過東方吳地。他性情寬厚，所到過的地方，人民對他都很懷念，因此，老百姓聽到他來，都聞風歸順或者逃散，所以吳喜所到之處，總能戰勝，傳出捷報。

永世人徐崇之攻孔景宣，斬之，喜版崇之領縣事。喜至國山，遇東軍，進擊，大破之。自國山進屯吳城，劉延熙遣其將楊玄等拒戰。喜兵力甚弱，玄等眾盛，喜奮擊，斬之，進逼義興。延熙柵斷長橋，保郡自守，喜築壘與之相持。

永世人徐崇之攻打孔景宣，並殺了他，吳喜任命徐崇之代理永世縣令。吳喜抵達國山，遇到東戰場的叛軍，進攻並把敵人打得大敗。吳喜於是又從國山推進到吳城駐紮，叛軍劉延熙派他的將領楊玄等抵抗，吳喜兵力較弱，楊玄兵力強大，吳喜奮勇攻擊，殺了楊玄，進逼義興。劉延熙立木柵拒馬，阻斷長橋，自保郡城。