至此處，做出向南大舉侵攻的勢頭。其後，他又臣服了白河、石川、巖城等豪族，滅亡二階堂氏，勢力繼續膨脹。十一月，豐臣秀吉釋出小田原征伐令。

次年為天正十八年（1590年），元月，豐臣秀吉命令奧羽諸侯小田原參陣，想趁著掃蕩關東的機會，也一舉平定東北地區。伊達政宗口頭上答應，卻一再拖延動身的時間，自然引起保春院的擔憂。三、四月間，保春院以送行為名，帶著竺丸從米澤城來到黑川城，居住在西館中。四月五日，政宗來到西館向母親辭行，準備次日即動身前往覲見秀吉。

據說，從母親處回來以後，伊達政宗突然腹痛不止，幾乎斃命。經過調查，證實是保春院和竺丸在食物中下了毒，想要害死政宗。於是政宗雷厲風行地處死了兄弟，並將母親送回孃家山形城。如此人倫慘劇，發生得太倉促，處理得也太乾脆，總給人帶來無盡疑惑。或許是政宗怕自己離開黑川城以後，保春院和竺丸會趁機搶班奪權，所以才編造個藉口，先下手為強……

●“獨眼龍”的遺憾

因為家中分裂而耽擱了行程，伊達政宗遲至五月九日才離開黑川城。此時，關東各地正在激戰，他被迫繞道越後、信濃，兜了個大圈子，才在六月五日來到小田原附近的秀吉本陣中。此時，後北條氏河越、江戶諸城已降，缽形、八王子等城也即將陷落，勝負大勢已定，這時候再來表示恭順，不嫌太晚了嗎？於是豐臣秀吉大怒，準備殺掉政宗，滅亡小田原北條氏後就揮勝利之師北上，完全吞併伊達領。

伊達政宗的一生中，有兩次身著死者之服覲見豐臣秀吉。一次就是在小田原參陣的時候，他以必死的覺悟，再加上透過淺野長政、前田利家等秀吉親信的斡旋，終於獲得了諒解，僅沒收其會津三郡聊作薄懲。七月，政宗交出黑川城，迴歸舊主城米澤。

第二次，是在次年，也即天正十九年（1590年）的二月。且說伊達政宗才回到米澤城不久，豐臣秀吉就攻滅後北條氏，開始奧羽領國勢力重新分配，剝奪未能及時參陣的大崎、葛西等大名全部領土。是年十月，這些家族的遺臣發動一揆。次年年初，討伐軍總大將蒲生氏鄉向秀吉密報，一揆中有人使用政宗的旗幟和指物，並且他還搜獲政宗煽動一揆的一封書信。為此，政宗將塗以金箔的磔刑柱置於佇列之守，自己再度穿上死人的服裝，上洛向秀吉申訴，表明自己和這件事絲毫也沒有關係。政宗的理由是，雖然那封書信上的筆跡和他的親筆頗為相似，但是花押完全不同，定是偽造無疑。

據說，德川家康對此事的分析和評價是：“大將要在許多檔案上描上花押，既然能偽造筆跡，豈有花押完全不似的道理？定是政宗為了事敗後便於撇清，故意描了假的花押——他不愧是一位多智的大將啊！”

此後，伊達政宗使用與早年間完全不同的陰柔功夫，周旋於豐臣秀吉及其它圖謀天下的人們中間。“獨眼龍”政宗有統一日本之志，卻沒有掃平日本之能，更不用說，他根本就沒有獲得上天眷顧的時機。時勢創造英雄，沒有時勢的推動，一個人想在亂世中砍出一片光明，完全是不切實際的臆想。而政宗最高明之處，大概就在於他終於及時看清了形勢，甘居下位，從而得保威名不墮。否則，大概會是北條氏政一般的下場吧。

據說伊達政宗常慨嘆自己晚生了二十年，否則就可以和武田信玄、上杉謙信、織田信長等人一較短長，爭霸天下。當然，這只是一廂情願的迷夢而已。政宗不能得到天下，不是因為他的年齡，而是因其所處的環境。偏遠貧瘠的奧羽之地，根本不可能憾動天下大局，前此的藤原秀衡不行，後來的奧羽越列藩同盟、蝦夷共和國不行，此刻的伊達政宗當然也不行。

伊達政宗有一位重臣名叫鈴木元信，乃是構築了伊達家完整財政體系的名臣。據說元信曾認定政宗終將成為天下人，為此擬就了所謂的《伊達幕府條目》，但他在臨終前終於認識到夢想無法實現，於是流著淚將這些檔案付之一炬。

●羽州的豪強們

日本的東北地區，古代除陸奧國外，還有出羽國，兩個地區由奧羽山脈相阻隔。陸奧是日本古代最大的“國”，出羽的面積也很不小，但弱於陸奧，並且土地更為寒冷而貧瘠，開發較晚，地廣人稀。除此以外，北海道島的大部分地區仍被蝦夷土著所控制，只有南端有部分和人的根據地。

出羽國北部主要的割據勢力有淺利氏、安東氏、戶澤氏和小野寺氏。其中淺利氏領地位置最靠北，是甲斐源氏庶流，南北朝時代進入羽州，領有比內郡。永祿五年（1562年），其主城上岡被