去跟這位「小小杜月笙」吳四寶講斤頭的時候，正值吳四寶在黃浦灘灼手可熱，勢莫與京，對於杜月笙遣人來談，移樽就教，可以說是吳四寶夢寐以求，千載難逢的大好機會。因此顧嘉棠、芮慶榮、高鑫寶等江湖老輩紛紛力持反對，他們不惜警告杜月笙，一聲弄不好，這件事會使老杜坍臺，徒使吳四寶豎子成名。

但是杜月笙苦心孤詣，為了顧全大局，他不吝拼卻聲譽試探試探，發一封電報到上海，召來他另一位狠腳色門徒，把機關槍狙擊掃射當作家常便飯的，那便是「花會大王」高蘭生。

事情的發展出人意外，高蘭生唯唯喏喏，奉乃師之命回了上海，七十六號對中中交農四行人員的殘殺行動居然戛然而止。杜月笙得訊方在疑惑不定，吳四寶終於有那麼一點學像了杜月笙，他派一名高階代表甘冒斧鉞，來拜香港杜門，他說吳四寶對杜先生的吩咐焉敢不遵？結果如何，敬請拭目以俟，倘若吳四寶不能奉行杜先生的吩咐，他寧可退出七十六號。

維持了一段時間的風平浪靜，雙方明爭暗鬪，再也不以圖保飯碗，有以養家活口的銀行職員為靶子。吳四寶的代表聲言他任務已了，不再回上海，甚願藉此香火因緣，獲機高攀拜杜先生為師，杜月生一時高興便收了這位門弟子，而且轉請重慶派他為上海中央銀行副理。

李士群陰險殘刻，無孔不入，吳四寶結納杜月笙的秘密旋卽為他所偵知，於是他開始排斥吳四寶，關起房門草擬一份「純化特工計劃書」，要把見義忘利的幫會中人摒諸門外，吳四寶心知他已不能見容於七十六號，乾脆實踐他對「杜先生」所做的諾言，他辭了職。旋不久，他家便被兩百名日本憲兵包圍，吳四寶機警跳牆逃走，繼由李士群向胡蘭成和李、吳的把兄弟唐生明痛下說詞，提供保證，他說此事非吳四寶自首不行，但他願以烏紗帽與身家性命保證，一定保釋吳四寶回來。

可是吳四寶一進日本憲兵隊便吃足苦頭，而且接連羈押兩個月，音信杳然，他的學生子張國震急於營救師門，自己到日本憲兵隊投案，日本憲兵把張國震交給李士群，李士群將張國震綁赴刑場，命楊傑監刑予以槍斃。

往後便是胡蘭成逼牢李士群保釋吳四寶，他遄赴蘇州住進李家，睡在李士群夫婦的鄰室，李家衛士來為他的火盆加炭，當夜他差一點便被瓦斯窒死，翌日他仍振作精神，以「禽之制在氣」之勢逼李同去上海，李士群果然從日本憲兵隊領回了吳四寶，卻是說要移往蘇州看管，吳四寶由李、胡陪回到愚園路家中，「沐浴理髮更衣，到正廳拜祖先」，卻是轉身又向李士群下跪，謝他拯救之恩，胡蘭成在一旁見吳四寶「忽然流下淚來，心中感覺不吉」，第二天一清早胡蘭成又去吳家，排扉直入，他看見畲愛珍在為吳四寶穿衣，不時叮嚀幾句，胡蘭成形容當時情境，他說：「一種患難夫妻的親情，看著心中好不難受！」

李士群、吳四寶兩兄弟偕赴蘇州的第二天，李士群悍然下毒，於是吳四寶七竅流血，死於非命。

往後胡蘭成義憤填膺，他要為吳四寶報仇，聯絡上他的中學時代大朋友，偽黃偽軍首領熊劍東，胡蘭成保舉他為「稅警總團長」，取得兵權與東洋人信任，跟李士群兩雄相競，決意火併，終於熊劍東得日本憲兵之助，以談判合作為餌，毒死了李士群。吳四寶的故事發展到今日，是畲愛珍感恩知己，以身相許，她愛上了胡蘭成，和這位名小說家張愛玲的離異丈夫胡蘭成在日本同居，以迄於今。

民國三十年十二月一日，杜月笙在渡海赴告羅士打之前，驅車往亞皆老道彎了一彎，他走進陶希聖的寓所，當面交代他說：「我明天到重慶去，請你先把行李準備好。我到重慶之後，替你訂好飛機票，再打電報通知你，你就卽刻動身。」

因為，這是蔣委員長的命令，委員長要陶希聖離開香港，回到重慶。

十二月二日杜月笙搭機離香港。這一次重慶行，彷佛事態相當緊急，戴笠當時已經獲得情報，日軍決定採取南進政策，驅除同盟國在南太平洋的勢力，攫取戰略物資，並且和德國的東進攻勢遙相呼應，他尤其判斷，日軍不動手則已，一動起來必定分頭出擊，同時囊括港菲星馬，還有西太平洋的美國重要據點。杜月笙聽說以後，先就想起了香港，他告訴學生子說：「果眞要打起來香港是守不住的，香港守軍只有英軍兩三個營，再末就是九個營的紅頭

阿三，統統是些坐享清福的少爺兵，打仗的時候根本就派不上用場。」

杜月笙立卽和他的學生子商量，假如日軍攻佔香港，在香港的許多重要人物，例如素著聲譽，為日人所亟欲利